Valaciclovir

Valaciclovir
Identification
Nom UICPA	2-amino-3-méthylbutanoate de (S)-2-[(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-3H-purin-9-yl)méthoxy]éthyle
Synonymes	(S)-2-[(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-3H-purin-9-yl)methoxy]ethyl-2-amino-3-methylbutanoate
No CAS	124832-26-4
No ECHA	100.114.479
Code ATC	J05AB11
DrugBank	APRD00697
PubChem	60773 46508197
ChEBI	35854
SMILES	CC(C)[C@H](N)C(=O)OCCOCn2cnc1c2N=C(N)NC1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H20N6O4/c1-7(2)8(14)12(21)23-4-3-22-6-19-5-16-9-10(19)17-13(15)18-11(9)20/h5,7-8H,3-4,6,14H2,1-2H3,(H3,15,17,18,20)/t8-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C13H20N6O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	324,335 7 ± 0,014 2 g/mol C 48,14 %, H 6,22 %, N 25,91 %, O 19,73 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	55 %
Liaison protéique	13–18 %
Métabolisme	hépatique (hydrolyse en aciclovir)
Demi-vie d’élim.	<30 min (valaciclovir) 2,5-3,6 heures (aciclovir)
Excrétion	rénale 40–50 % (aciclovir) fécale 47 % (aciclovir)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antiviral antiherpétique
Voie d’administration	orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le valaciclovir (ou valacyclovir dans les pays anglophones) est un médicament antiviral indiqué dans le traitement du zona, de l'herpès labial et de l'herpès génital chez les personnes immunocompétentes, ainsi que pour le contrôle de l’herpès génital récurrent chez les personnes infectées par le VIH. Il permet aussi le traitement de certaines infections par cytomégalovirus. C’est un promédicament de l’aciclovir, qui est métabolisé par le foie en valine et en aciclovir avec une biodisponibilité considérablement supérieure. On note une hydrolyse complète et rapide en aciclovir avant le passage dans la circulation systémique.