L'appellation Windy City (en français : « La ville venteuse ») est certainement le plus connu des nombreux surnoms que l'on donne familièrement à la ville de Chicago aux États-Unis. Parmi les nombreuses spéculations qui existent et qui perdurent, il y a trois principales hypothèses pour expliquer ce surnom que l'on donne depuis longtemps à cette ville : le vent provenant du lac Michigan, la candidature à l'Exposition universelle de 1893 (World's Columbian Exposition), et la rivalité avec la ville de Cincinnati dans l'Ohio. On a suggéré que des journalistes et des hommes politiques étaient largement responsables de la popularisation et de la déformation de ce surnom.
La première référence connue est un article du Chicago Tribune attribuant ce surnom à la ville en raison des vents forts et glaciaux qui frappèrent Chicago durant l'hiver 1858[1]. La deuxième référence date de 1876 et implique la rivalité entre les villes de Chicago et Cincinnati pour le commerce de la viande et les équipes de baseball des White Sox de Chicago et des Red Stockings de Cincinnati[2].
Selon certaines sources, l'appellation Windy City aurait été utilisée pour la première fois par l'éditeur Charles Anderson Dana du quotidien The New York Sun, dans l'appel d'offres pour l'Exposition universelle de 1893. Le surnom est resté populaire durant une longue période, et ce, bien après que la concurrence entre Chicago et New York pour la candidature de l'Exposition universelle de 1893 ne soit terminée.
D'après une autre source provenant de l'Encyclopedia of Chicago[3], la puissance du qualificatif windy (qui vient du mot anglais wind, « vent ») réside dans l'utilisation métaphorique de ce mot pour signifier "bavard" ou "vantard". En effet, les politiciens de Chicago sont devenus célèbres pour leur prolixité et la situation géographique centrale de la métropole du Midwest comme ville hôte des conventions politiques a également contribué à associer Chicago avec les politiciens loquaces, ce qui justifierait ainsi le surnom à double sens[4].
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