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| Zopiclone | |
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| Énantiomère R de la zopiclone (en haut) et S-zopiclone (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-méthylpipérazine-1-carboxylate de (RS)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yle |
| No CAS | (+) |
| No ECHA | 100.051.018 |
| No CE | 256-138-9 |
| Code ATC | N05 |
| PubChem | 5735 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H17ClN6O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 388,808 ± 0,019 g/mol C 52,51 %, H 4,41 %, Cl 9,12 %, N 21,61 %, O 12,34 %, |
| pKa | 6,7 |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | dose toxique (100 mg) |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 80 % |
| Liaison protéique | ~ 45 % |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | ~ 5 heures |
| Excrétion |
Urinaire et fécale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Hypnotiques et sédatifs apparentés aux benzodiazépines |
| Voie d’administration | Orale |
| Conduite automobile | Dangereuse |
| Antidote | flumazénil |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | hypno-sédatif |
| Mode de consommation |
orale |
| Risque de dépendance | Élevé |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La zopiclone est un hypnotique de la famille chimique des cyclopyrrolones, apparenté aux benzodiazépines[2]. Elle est commercialisée notamment sous le nom d'Imovane. La zopiclone possède des propriétés hypnotiques, sédatives, anxiolytiques, myorelaxantes et amnésiantes.
Elle fait partie des hypnotiques les plus couramment utilisés, avec le zolpidem et le zaleplon, tous les trois souvent qualifiés de Z-Drugs. Leur usage a supplanté celui des benzodiazépines grâce à leur élimination plus rapide, ce qui évite les effets résiduels le lendemain matin. Il n'est donc pas nécessairement efficace pour éviter les réveils nocturnes le temps d'une nuit entière.
Le traitement avec la zopiclone était originellement recommandé pour une utilisation à court terme, c’est-à-dire pour deux semaines[3],[4]. En France, sa durée de prescription est officiellement limitée à quatre semaines, de manière à limiter les risques de dépendance. Cependant, son utilisation à long terme présente un profil d'effets secondaires limité[5] comparé aux hypnotiques à durée d'élimination plus longue (cf. estazolam ou nitrazepam).
Il est fabriqué par le laboratoire Sanofi depuis 1984[6].
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Médicaments apparentés aux benzodiazépines sur le site du Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique
- ↑ (en) « Guidance on the use of zaleplon, zolpidem and zopiclone for the short-term management of insomnia », sur nice.org.uk - National Institute for Health and Care Excellence,
- ↑ (en) E. van der Kleijn, « Effects of zopiclone and temazepam on sleep, behaviour and mood during the day », European journal of clinical pharmacology, vol. 36, no 3, , p. 247–251 (ISSN 0031-6970, PMID 2744064, DOI 10.1007/BF00558155)
- ↑ James K. Walsh, Andrew D. Krystal, David A. Amato et Robert Rubens, « Nightly Treatment of Primary Insomnia With Eszopiclone for Six Months: Effect on Sleep, Quality of Life, and Work Limitations », Sleep, vol. 30, no 8, , p. 959–968 (ISSN 0161-8105, PMID 17702264, PMCID 1978384, lire en ligne, consulté le )
- ↑ ANSM, ÉTAT DES LIEUX DE LA CONSOMMATION DES BENZODIAZÉPINES EN FRANCE (lire en ligne)