Windwardside is in doarp op it eilân Saba, dat ûnderdiel útmakket fan de Nederlânske Antillen. By de folkstelling fan 2001 wennen der 418 minsken yn it plakje. Windwardside leit likernôch 400 meter boppe de seespegel. It plak is, metten neffens it tal ynwenners, nei it haadplak The Bottom it twadde plak fan Saba. De namme ferwiist nei de lizzing fan it plak, op de wynside fan Mount Scenery.
Yn Windwardside binne alle huzen en tradisjonele hutten yn deselde kleuren ferve. Ferplicht wurde elts jier de muorren wyt, de dakken read en de lûken grien skildere.
By Windwardside begjint it kuierpaad dat nei de top fan Mount Scenery rint.