Acetonitrilo

Acetonitrilo
Nome sistemático Etanonitrilo[1] PIN = Acetonitrilo[1]
Outros nomes Cianometano[2] Etil nitrilo[2] Metanocarbonitrilo[2] Cianuro de metilo[2] MeCN.
Identificadores
Número CAS	75-05-8
PubChem	6342
ChemSpider	6102
UNII	Z072SB282N
Número CE	200-835-2
Número UN	1648
MeSH	acetonitrile
ChEBI	CHEBI:38472
ChEMBL	CHEMBL45211
Número RTECS	AL7700000
Referencia Beilstein	741857
Referencia Gmelin	895
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC#N
InChI InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C2H3N
Masa molar	41,05 g mol−1
Aspecto	Líquido incoloro
Olor	Leve, perceptible, frutal
Densidade	0,786 g/cm3
Punto de fusión	−46 – −44 °C; −51 – −47 °F; 227–229 K
Punto de ebulición	3 271–3 279 °C; 5 920–5 934 °F; 3 544–3 552 K
Solubilidade en auga	Miscible
log P	−0,334
Presión de vapor	9.71 kPa (a 20,0 °C)
kH	530 μmol/(Pa·kg)
Acidez (pKa)	25
Basicidade (pKb)	−11
λmax	195 nm
Absorbancia	≤0,10
Susceptibilidade magnética (χ)	-28,0·10-6cm3/mol
Índice de refracción (nD)	1,344
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfHo298	40,16–40,96 kJ/mol
Entalpía estándar de combustión ΔcHo298	−1256,03 – −1256,63 kJ/mol
Entropía molar estándar So298	149,62 J/(K·mol)
Capacidade calorífica, C	91,69 J/(K·mol)
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	DANGER
declaración de perigosidade GHS	225 , 302 , 312 , 319 , 332
declaración de precaución GHS	210 , 280 , 305+351+338
NFPA 704	3 2 0
Punto de inflamabilidade	20 °C; 68 °F; 293 K
Límites de explosividade	4,4–16,0%
LD50	2 g/kg (dérmico, coello), 2,46 g/kg (oral, rata)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O acetonitrilo é un composto químico coa fórmula CH
3CN. Este líquido incoloro é o nitrilo orgánico máis simple (o cianuro de hidróxeno é un nitilo aínda máis simple, pero o anión cianuro non se clasifica como orgánico). Orixínase principalmente como un subproduto da fabricación do acrilonitrilo. Utilízase como solvente aprótico polar en síntese orgánica e na purificación do butadieno.^[3]O esqueleto N≡C−C é linear cunha curta distancia C≡N de só 1,16 Å.^[4]

O acetonitrilo foi preparado por primeira vez en 1847 polo químico francés Jean-Baptiste Dumas.^[5]

1. ↑ ^{1,0 1,1} Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 902. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
2. ↑ ^{2,0 2,1 2,2 2,3} "Material Safety Data Sheet" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 17 de novembro de 2016. Consultado o 30 de agosto de 2020. 
3. ↑ "Archived copy" (PDF). Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition. p. 76. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 16 de maio de 2011. Consultado o 2011-03-31. 
4. ↑ Karakida, Ken'ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). "Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction". Bulletin of the Chemical Society of Japan 47 (2): 299–304. doi:10.1246/bcsj.47.299. 
5. ↑ Dumas, J.-B. (1847). "Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux" [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus 25: 383–384.