Carbofurano

Carbofurano
Outros nomes Carbofuran, Furadan, Curaterr, Furacarb PIN: 2,2-dimetil-2,3-dihidro-1-benzofuran-7-il metilcarbamato
Identificadores
Número CAS	1563-66-2
PubChem	2566
ChemSpider	2468
UNII	SKF77S6Y67
KEGG	C14291
ChEBI	CHEBI:34611
ChEMBL	CHEMBL416081
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CNC(=O)Oc1cccc2c1OC(C)C2
InChI InChI=1S/C12H15NO3/c1-12(2)7-8-5-4-6-9(10(8)16-12)15-11(14)13-3/h4-6H,7H2,1-3H3,(H,13,14) Key: DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C12H15NO3
Masa molar	221,25 g mol−1
Aspecto	Sólido cristalino branco
Densidade	1,18 g/cm3
Punto de fusión	151 °C; 304 °F; 424 K
Punto de ebulición	3 133 °C; 5 671 °F; 3 406 K
Solubilidade en auga	320 mg/L[1]
Solubilidade	Moi soluble en N-metil-2-pirrolidona, dimetilformamida, dimetil sulfóxido, acetona, acetonitrilo, cloruro de metileno, ciclohexanona, benzeno e xileno[2]
log P	2.32 (octanol/auga)[3]
Perigosidade
Punto de inflamabilidade	1 433 °C; 2 611 °F; 1 706 K
LD50	8–14 mg/kg (oral, rata) 19 mg/kg (oral, can)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O carbofurano é un pesticida do grupo dos carbamatos amplamente usado en todo o mundo para o control de insectos nunha ampla variedade de cultivos, como patacas, millo e soia. É un insecticida sistémico, o que significa que a planta o absorbe polas raíces e desde alí distribúese por todos os órganos da planta, onde se acadan concentracións insecticidas. Tamén ten actividade ao contacto contra as pragas. É un dos pesticidas máis tóxicos que aínda están en uso.

Comercialízase cos nomes comerciais Furadan, pola FMC Corporation, e Curaterr 10 GR, por Bayer, entre outros nomes.^[4]

O carbofurano mostra toxicidade mediada polo mesmo mecanismo que o dos notorios axentes nerviosos da serie V e presenta un risco para a saúde humana. Clasifícase como substancia extremadamente perigosa nos EUA e está suxeito a estritos requirimentos de informes nas instalacións que o producen, almacenan ou usan en cantidades significativas.^[5] Está prohibido na Unión Europea e outros países.^[6]

1. ↑ Sharom MS, Miles JRW, Harris CR, McEwen FL (1980). "Behaviour of 12 Insecticides in soil and aqueous suspensions of soil and sediment". Water Res 14 (8): 1095–1100. doi:10.1016/0043-1354(80)90158-X. 
2. ↑ US EPA/OPPTS; Reregistration Eligibility Decisions (REDs) Database on Carbofuran (1563-66-2). EPA-738-R-06-031 agosto de 2006.
3. ↑ Hansch, C.; Leo, A.; D. Hoekman (1995). Exploring QSAR – Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society. p. 101. 
4. ↑ Ravichandra, N.G. (2018). Agrochemicals in Plant Disease Management. Scientific Publishers. p. 110. ISBN 978-93-87991-91-0. Consultado o 22 de setembro de 2020. 
5. ↑ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (1 de xullo de 2008 ed.). Government Printing Office. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 25 de febreiro de 2012. Consultado o 29 de outubro de 2011. 
6. ↑ Erro na cita: Etiqueta <ref> non válida; non se forneceu texto para as referencias de nome UNEP