Citisina

Citisina
Nome IUPAC (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahidro-1,5-metano-8H-pirido[1,2a][1,5]diazocin-8-ona
Outros nomes Citisina Baptitoxina Soforina
Identificadores
Número CAS	485-35-8
PubChem	10235
ChemSpider	9818
UNII	53S5U404NU
ChEBI	CHEBI:4055
ChEMBL	CHEMBL497939
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3
InChI InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1 Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N InChI=1/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1 Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWBR
Propiedades
Fórmula molecular	C11H14N2O
Masa molecular	190,24 g/mol
Punto de fusión	152–153 °C; 306–307 °F; 425–426 K
Punto de ebulición	218 °C; 424 °F; 491 K (a 2 mmHg)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A citisina^[1][2], tamén chamada baptitoxina e soforina, é un alcaloide tóxico que aparece de forma natural en varios xéneros de plantas, como Laburnum e Cytisus da familia Fabaceae. Malia a súa toxicidade (LD₅₀ i.v., en ratos ~2 mg/kg),^[3] ten un uso médico para axudar a deixar de fumar, xa que é moito máis barata do que outros produtos similares. A súa estrutura molecular ten algunha semellanza coa da nicotina e ten efectos farmacolóxicos similares. Porén, as doses excesivas poden interferir coa respiración pulmonar e causar a morte.

1. ↑ PubChem compound - Cytisine
2. ↑ ChemSpider - Cytisine
3. ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983) p.402, Rahway: Merck & Co.