Escualeno

Escualeno
Nome sistemático (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexametitetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaeno[1]
Identificadores
Número CAS	111-02-4
PubChem	638072
ChemSpider	553635
UNII	7QWM220FJH
Número CE	203-826-1
KEGG	C00751
MeSH	Squalene
ChEBI	CHEBI:15440
ChEMBL	CHEMBL458402
Número RTECS	XB6010000
Referencia Beilstein	1728919
3DMet	B00166
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
InChI InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ Key: YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N InChI=1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3
Propiedades
Fórmula molecular	C30H50
Masa molar	410,72 g mol−1
Aspecto	líquido translúcido amarelo pálido
Densidade	0,858 g cm-3
Punto de fusión	-5 °C ([2])
Punto de ebulición	285 °C (a 3,3 kPa [3])
log P	12,188
Viscosidade	12 cP (a 20 °C)
Perigosidade
Punto de inflamabilidade	110 °C
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O escualeno é un composto orgánico natural do grupo dos terpenos obtido orixinalmente do aceite de fígado de tiburón, de onde recibiu o seu nome (peixe escualo → escualeno); pero pode obterse tamén de fontes vexetais como o salvado de arroz, o xerme de trigo, e as olivas. Todos os organismos complexos producen escualeno, incluído o ser humano.

O escualeno é utilizado polos actuais peixes condrictios (tiburóns e raias) para conseguir flotabilidade porque é menos denso ca a auga de mar (0,8 g/cm³), xa que carecen de vexiga natatoria, presente na mayoría dos peixes óseos. Almacénano no fígado en grandes cantidades, o cal pode chegar a ocupar unha cuarta parte do corpo do animal.

O escualeno é un metabolito esencial na ruta de síntese do colesterol, vitamina D e outros esteroides ^[4]. Utilízase en cosmética e como adxuvante de vacinas.

1. ↑ PubChem 1105
2. ↑ Ernst, Josef; Sheldrick, William S.; Fuhrhop, Juergen H. (1976). "Crystal structure of squalene". Angewandte Chemie 88 (24): 851. 
3. ↑ Merck Index, 11th Edition, 8727
4. ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 04 de xullo de 2017. Consultado o 29 de novembro de 2011.