Estigmasterol

Estigmasterol
Nome IUPAC Estigmasta-5,22-dien-3β-ol
Nome sistemático (1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-1-[(2R,3E,5S)-5-Etil-6-metilhept-3-en-2-il]-9a,11a-dimetil-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-7-ol
Outros nomes Estigmasterina; factor antirixidez de Wulzen
Identificadores
Número CAS	83-48-7
PubChem	5280794
ChemSpider	4444352
UNII	99WUK5D0Y8
ChEBI	CHEBI:28824
ChEMBL	CHEMBL400247
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCC(C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)C(C)C
InChI InChI=1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 Key: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N InChI=1/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 Key: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGBL
Propiedades
Fórmula molecular	C29H48O
Masa molar	412,69 g mol−1
Aspecto	Sólido branco[1]
Punto de fusión	160–164 °C; 320–327 °F; 433–437 K
Solubilidade en auga	Insoluble
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O estigmasterol é un dos esterois de plantas (fitosterois) máis abundantes, que ten a importante función de manter a estrutura e fisioloxía das membranas celulares das plantas.^[2] Na Unión Europea é un aditivo alimentario ao que se lle deu o número E E499, e pode utilizarse na elaboración de alimentos para incrementar o contido de fitosterol, o que potencialmente faría baixar os niveis de colesterol LDL.^[3]

1. ↑ Stigmasterol, ChemicalLand21.com
2. ↑ Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (xullo de 2017). "Emerging roles for conjugated sterols in plants". Progress in Lipid Research 67: 27–37. PMID 28666916. doi:10.1016/j.plipres.2017.06.002. hdl:2445/118729. 
3. ↑ Cabral CE, Klein MR (novembro de 2017). "Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases". Arquivos Brasileiros de Cardiologia 109 (5): 475–482. PMC 5729784. PMID 29267628. doi:10.5935/abc.20170158.