Fenilalanina

Fenilalanina
Nome IUPAC Fenilalanina
Outros nomes Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico
Identificadores
Número CAS	150-30-1 (DL), 63-91-2 (L)
PubChem	994
ChemSpider	5910
UNII	8P946UF12S
DrugBank	DB00120
KEGG	D00021
ChEBI	CHEBI:58095
ChEMBL	CHEMBL301523
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1 Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N InChI=1/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1 Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC
Propiedades
Fórmula molecular	C9H11NO2
Masa molar	165,19 g mol−1
Acidez (pKa)	1,83 (carboxilo), 9,13 (amino)[1]
Perigosidade
NFPA 704	1 2 0
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A fenilalanina (abreviadamente Phe ou F)^[2] é un α-aminoácido coa fórmula C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH, que é un constituínte das proteínas. A súa cadea lateral está formada por un CH₂ unido a un grupo bencénico cíclico, aromático, hidrófobo e neutro, polo que se clasifica como aminoácido hidrófobo non polar. É moi similar á tirosina, pero sen o grupo -OH que ten esta. Nas proteínas aparece o isómero L-fenilalanina.

É un aminoácido esencial, xa que non se pode sintetizar no noso metabolismo e debemos tomalo na dieta. Os codóns que o codifican no código xenético son UUU e UUC. A fenilalanina é un precursor da tirosina, dopamina, norepinefrina (noradrenalina), e epinefrina (adrenalina), e do pigmento cutáneo melanina.

A fenilalanina atópase de forma natural no leite dos mamíferos. Úsase elaboración de alimentos e bebidas e véndese como complemento nutricional polas propiedades analxésicas e antidepresivas que se lle atribúen. É un precursor directo do neuromodulador feniletilamina, un suplemento dietario común.

1. ↑ Dawson, R. M. C.; et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 
2. ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Consultado o 2007-05-17.