Hidroxilisina

Hidroxilisina
Nome IUPAC Ácido (2S,5R)-2,6-diamino-5-hidroxihexanoico
Outros nomes 5-Hidroxi-L-lisina, ácoido α,ɛ-diamino-δ-hidroxicaproico
Identificadores
Número CAS	28902-93-4
PubChem	3032849
ChemSpider	10613296
UNII	2GQB349IUB
MeSH	Hydroxylysine
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES NCCCCC(NO)C(O)=O
InChI InChI=1S/C6H14N2O3/c7-4-2-1-3-5(8-11)6(9)10/h5,8,11H,1-4,7H2,(H,9,10) Key: QJHBJHUKURJDLG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H14N2O3/c7-4-2-1-3-5(8-11)6(9)10/h5,8,11H,1-4,7H2,(H,9,10) Key: QJHBJHUKURJDLG-UHFFFAOYAI
Propiedades
Fórmula molecular	C6H14N2O3
Masa molecular	162,187
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A hidroxilisina (Hyl) é un aminoácido coa fórmula molecular C₆H₁₄N₂O₃. É un aminoácido non proteinoxénico, é dicir, non está codificado no código xenético, pero orixínase nas proteínas por modificación postraducional da lisina. Foi descuberto en 1921 por Donald Van Slyke en forma de 5-hidroxilisina.^[1] Aparece principalmente formando parte da proteína coláxeno.^[2] e doutras proteínas animais con dominios de coláxeno. O grao de hidroxilación dos residuos de lisina no coláxeno depende do tipo de coláxeno de que se trate; no coláxeno tipo III o 17% das lisinas están hidroxiladas, no tipo IV o 90% e no VI o 80%.^[3]

Biosintetízase a partir da lisina por medio dunha oxidación realizada por encimas lisil hidroxilases. A forma máis común é o estereoisómero 5R, cun grupo OH no carbono 5, que se encontra no coláxeno. Porén, atopouse recentemente que a proteína nuclear do xene JMJD6 (jumonji domain-containing 6 protein) é unha lisil hidroxilase que modifica un factor de splicing do ARN, que produce o estereoisómero 5S^[4]. Ademais, en E. coli, identificouse polo menos un encima lisina N-hidroxilase, denominado IucD.^[5]

Os grupos hidroxilo da hidroxilisina no coláxeno estabilizan enlaces intra e intermoleculares e serven de punto de unión de carbohidratos.^[3]

Unha das causas da síndrome de Ehlers-Danlos é unha deficiencia en hidroxilisina.^[6][7]

1. ↑ Van Slyke, DD.; Hiller, A. (1921). "An Unidentified Base among the Hydrolytic Products of Gelatin.". Proc Natl Acad Sci U S A 7 (7): 185–6. PMC 1084845. PMID 16586836. doi:10.1073/pnas.7.7.185. 
2. ↑ Hydroxylysine at University of Oulu
3. ↑ ^{3,0 3,1} USCN Life Science Hydroxylysine
4. ↑ Webby CJ, Wolf A, Gromak N, Dreger M, Kramer H, Kessler B, Nielsen ML, Schmitz C, Butler DS, Yates JR 3rd, Delahunty CM, Hahn P, Lengeling A, Mann M, Proudfoot NJ, Schofield CJ, Böttger A. Jmjd6 catalyses lysyl-hydroxylation of U2AF65, a protein associated with RNA splicing. Science. 2009 Jul 3;325(5936):90-3. doi: 10.1126/science.1175865. PMID 19574390. [1]
5. ↑ de Lorenzo, V.; et al. (1986). "Aerobactin biosynthesis and transport genes of plasmid ColV-K30 in Escherichia coli K-12.". J. Bacteriol. 165 (2): 570–8. PMC 214457. PMID 2935523. 
6. ↑ GTR. NCBI resources. Ehlers-Danlos syndrome, hydroxylysine-deficient.
7. ↑ Sussman M, Lichtenstein JR, Nigra TP, Martin GR, McKusick VA. Hydroxylysine-deficient skin collagen in a patient with a form of the Ehlers-Danlos syndrome. J Bone Joint Surg Am. 1974 Sep;56(6):1228-34. PMID 4373475. [2]