Penicilina

Penicilina
Estrutura central da penicilina, onde "R" é o grupo variable
Estrutura da penicilina G en 3D.
Datos clínicos
AHFS/Drugs.com	Información detallada ó consumidor de Micromedex
Categoría no embarazo	US: B (Sen risco en non humanos) [1]
Rutas de administración	Intravenosa, intramuscular, subministración oral
Código ATC	J01CE01 (WHO)
Datos farmacocinéticos
Biodispoñibilidade	60-75 % (humanos); 30 % (animais)
Unión a proteína plasmática	50-80 %, principalmente albumina
Metabolismo	fígado
Semivida	entre 0.5 e 56 horas
Excreción	Renal
Identificadores
Número CAS	61-33-6
ChemSpider	ningún
Datos químicos e físicos
Fórmula	C9H11N2O4S
SMILES CC1(C)SC2C(NC(=O)CC3=C C=CC=C3)C(=O)N2C1C(O)=O
Advertencia: A Wikipedia non dá consellos médicos. Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico.

As penicilinas son antibióticos do grupo dos betalactámicos empregados profusamente no tratamento de infeccións provocadas por bacterias sensibles. A maioría das penicilinas son derivados do ácido 6-aminopenicilánico, diferindo entre si segundo a substitución na cadea lateral do seu grupo amino.^[2] A bencilpenicilina ou penicilina G foi o primeiro antibiótico empregado amplamente en medicina; o seu descubrimento foi atribuído a Alexander Fleming en 1928,^[3] quen xunto cos científicos Ernst Boris Chain e Howard Walter Florey -que crearon un método para producir en masa o fármaco- obtivo o Premio Nobel de Medicina en 1945.

Non se coñece por completo o mecanismo de acción das penicilinas, aínda que a súa analoxía á D-alanil-D-alanina terminal, situada na cadea lateral peptídica da subunidade do peptidoglicano (constituínte principal da parede bacteriana), suxire que o seu carácter bactericida deriva da súa intervención como inhibidor do proceso de transpeptidación durante a síntese daquel. Deste xeito, a penicilina actúa debilitando a parede bacteriana e favorecendo a lise osmótica da bacteria durante o proceso de multiplicación.^[4]

Existe unha gran diversidade de penicilinas. Algunhas especies de fungos do xénero Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como o primeiro tipo illado, a penicilina G. Porén, debido á aparición de resistencias, desenvolvéronse outras familias seguindo basicamente dúas estratexias: a adición de precursores para a cadea lateral no medio de cultivo do fungo produtor, o que se traduce na produción de penicilinas biosintéticas; e a modificación química da penicilina obtida pola fermentación biotecnolóxica, o que dá lugar ás penicilinas semisintéticas.^[5]

As penicilinas difiren entre si segundo o seu espectro de acción. Por exemplo, a bencilpenicilina é eficaz contra bacterias grampositivas como estreptococos e estafilococos, así como gonococos e meningococos, pero debe administrarse por vía parenteral (por inxección) debido á súa sensibilidade ao pH ácido do estómago. A fenoximetil penicilina é, en cambio, resistente a este pH e pode administrarse por vía oral. A ampicilina, ademais de manter esta resistencia, é eficaz contra bacterias gramnegativas como Haemophilus, Salmonella e Shigella.^[4]

Aínda que as penicilinas son os antibióticos menos tóxicos, é común que produzan alerxias. Ata o 10% dos pacientes que reciben tratamentos de betalactámicos desenvólvenas.^[6] Posto que un choque anafiláctico pode conducir á morte do paciente, é necesario interrogalo antes de iniciar o tratamento.

Ademais das súas propiedades antibacterianas, a penicilina é un efectivo antídoto contra os efectos do envelenamento por α-amanitina, un dos aminoácidos tóxicos dos fungos do xénero Amanita.^[7]

1. ↑ Walling, Anne D. (15 de setembro de 2006). "Tips from Other Journals – Antibiotic Use During Pregnancy and Lactation". American Family Physician. Consultado o 25 de setembro de 2015. 
2. ↑ Farreras, P.; Rozman, C. (1978). Medicina Interna (en castelán) 2 (9ª ed.). Barcelona: Marin S.A. pp. 760–763. ISBN 84-7102-980-4. 
3. ↑ "Discovery and Development of Penicillin". American Chemical Society. Consultado o 29 de novembro de 2017. 
4. ↑ ^{4,0 4,1} Prescott, L.M. (1999). McGraw-Hill Interamericana de España, S.A.U., ed. Microbiología. ISBN 84-486-0261-7. 
5. ↑ Crueger, Wulf; Crueger, Anneliese (1989). Sinauer Associates, ed. A texbook of industrial microbiology (2 ed.). Sunderland. ISBN 0878931317. 
6. ↑ Solensky R (2003). Clinical reviews in allergy & immunology, ed. Hypersensitivity reactions to beta-lactam antibiotics 24. pp. 201–20. PMID 12721392. doi:10.1385/CRIAI:24:3:201. 
7. ↑ Enjalbert F, Rapior S, Nouguier-Soulé J, Guillon S, Amouroux N, Cabot C (2002). Treatment of amatoxin poisoning: 20-year retrospective analysis. J Toxicol Clin Toxicol. 40. PMID 12475187.