Piridoxal fosfato

Piridoxal fosfato
Nome IUPAC (4-formil-5-hidroxi-6-metilpiridin-3-il)metil fosfato
Outros nomes Piridoxal 5-fosfato, PAL-P, PLP, Vitamina B6 fosfato
Identificadores
Número CAS	54-47-7
PubChem	1051
MeSH	Pyridoxal+Phosphate
ChEBI	CHEBI:18405
ChEMBL	CHEMBL82202
Ligando IUPHAR	5249
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=Cc1c(O)c(C)ncc1COP(O)(O)=O
Propiedades
Fórmula molecular	C8H10NO6P
Masa molecular	247,142 g/mol
Densidade	1,638±0,06 g/cm3[1]
Punto de fusión	139–142 °C; 282–288 °F; 412–415 K
Acidez (pKa)	1,56[1]
Perigosidade
Punto de inflamabilidade	296,0±32,9 °C[1]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O piridoxal fosfato, tamén chamado PLP, piridoxal 5'-fosfato, P5P ou fosfato de piridoxal, é un grupo prostético ligado a certos encimas. O PLP é tamén a forma activa da vitamina B₆, a cal comprende tres compostos naturais, piridoxal, piridoxamina e piridoxina. Funciona como un cofactor que actúa como un sumidoiro de electróns para estabilizar os intermediarios carbaniónicos tanto nas reaccións de eliminación coma de substitución que implican compostos aminados. A Comisión de encimas catalogou máis de 140 actividades dependentes do PLP, que corresponden ao ~4% de todas as actividades clasificadas.^[2]

1. ↑ ^{1,0 1,1 1,2} Calculado usando Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2011 ACD/Labs)
2. ↑ Percudani R1, Peracchi A. (2003). "Genomic overview of pyridoxal-phosphate-dependent enzymes". EMBO Rep. 4 (9): 850–4. PMC 1326353. PMID 12949584. doi:10.1038/sj.embor.embor914.