Trimetilamina

Trimetilamina[1]
Nome IUPAC PIN: N,N-Dimetilmetanamina
Outros nomes (Trimetil)amina (en realidade, o nome trimetilamina está desaconsellado)[2]
Identificadores
Número CAS	75-50-3
PubChem	1146
ChemSpider	1114
UNII	LHH7G8O305
Número CE	200-875-0
Número UN	1083
KEGG	C00565
ChEBI	CHEBI:18139
ChEMBL	CHEMBL439723
Número RTECS	PA0350000
Referencia Beilstein	956566
3DMet	B00133
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CN(C)C
InChI InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 Key: GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C3H9N
Masa molar	59,11 g mol−1
Aspecto	Gas incoloro
Olor	a peixe e amoniacal
Densidade	670 kg m−3 (a 0 °C) 627,0 kg m−3 (a 25 °C)
Punto de fusión	15 322 °C; 27 611 °F; 15 595 K
Punto de ebulición	3–7 °C; 37–44 °F; 276–280 K
Solubilidade en auga	Miscible
log P	0,119
Presión de vapor	188,7 kPa (a 20 °C)[3]
kH	95 μmol Pa−1 kg−1
Basicidade (pKb)	4,19
Momento dipolar	0,612 D
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfHo298	−24,5 to −23,0 kJ mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	DANGER
declaración de perigosidade GHS	220 , 315 , 318 , 332 , 335
declaración de precaución GHS	210 , 261 , 280 , 305+351+338
NFPA 704	4 2 0
Punto de inflamabilidade	−7 °C; 19 °F; 266 K
Límites de explosividade	2–11.6%
LD50	500 mg kg−1 (oral, rata)
Compostos relacionados
aminas relacionados	Dimetilamina, N-nitrosodimetilamina, dietilamina, trietilamina, diisopropilamina, dimetilaminopropilamina, dietilenetriamina, N,N-diisopropiletilamina, triisopropilamina, tris(2-aminoetil)amina, mecloretamina, HN1 (mostaza nitroxenada)
Compostos relacionados	Dimetilhidrazina asimétrica, biguanida, ditiobiuret
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A trimetilamina (TMA) ou N,N-dimetilmetanamina é un composto orgánico coa fórmula N(CH₃)₃. É unha amina terciaria incolora, higroscópica e inflamable. É un gas a temperatura moderada pero véndese habitualmente en forma de solución en auga ao 40%, pero tamén se vende presurizada en bombonas de gas. A TMA é unha base nitroxenada e pode ser doadamente protonada para dar lugar ao catión trimetilamonio. O cloruro de trimetilamonio é un sólido incoloro higroscópico preparado a partir de ácido clorhídrico. A trimetilamina é un bo nucleófilo e nesta reacción baséanse a maioría das suas aplicacións. A TMA é amplamente utilizada na industria: úsase na síntese de colina, hidróxido de tetrametilammonio, reguladores do crecemento de plantas ou herbicidas, resinas de intercambio iónico moi básicas, axentes de nivelación de tinturas e outras tinturas básicas.^[4][5] A altas concentracións ten un cheiro similar ao do amoníaco e pode causar a necrose das membranas mucosass por contacto.^[6] A concentracións baixas ten un cheiro a peixe, o cheiro asociado co peixe en descomposición.

En humanos a inxestión de certos alimentos vexetais e animais (por exemplo carne vermella, xema de ovo) que conteñen lecitina, colina e L-carnitina proporciona a certas especies da flora intestinal os substratos para sintetizar TMA, a cal é despois absorbida no torrente sanguíneo.^[7][8] Os niveis altos de trimetilamina no corpo están asociados co desenvolvemento da trimetilaminuria (ou síndrome do cheiro a peixe), causada por un defecto xenético no encima que degrada a TMA ou por tomar grandes doses de suplementos que conteñen colina ou L-carnitina.^[7][8] A TMA é metabolizada polo fígado a N-óxido de trimetilamina (TMAO). O TMAO está sendo investigado como unha posible substancia proateroxénica que pode acelerar a aterosclerose naqueles que comen alimentos cun alto contido en precursores da TMA.^[8] A TMA tamén causa o cheiro dalgunhas infeccións humanas, o mal alento e a vaxinose bacteriana.

A trimetilamina é un agonista completo do TAAR5 humano,^[9][10][11] un receptor asociado a aminas traza que se expresa no epitelio olfactorio e funciona como un receptor olfactorio para aminas terciarias.^[11][12] Un ou máis receptores de olores adicionais tamén parecen estar implicados na olfacción da trimetilamina en humanos.^[12]

1. ↑ Merck Index, 11ª edición, 9625.
2. ↑ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-62.2.2.1". En Favre, Henri A.; Powell, Warren H. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC–RSC. ISBN 978-0-85404-182-4. 
3. ↑ Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (maio de 1945). "The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40°". Journal of the American Chemical Society 67 (5): 880–881. doi:10.1021/ja01221a508. 
4. ↑ Erro na cita: Etiqueta <ref> non válida; non se forneceu texto para as referencias de nome Ullmann
5. ↑ Ashford, Robert D. (2011). Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.). p. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0. 
6. ↑ "Trimethylamine [MAK Value Documentation, 1983]". The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2014-10-27. pp. 1–9. ISBN 978-3527600410. doi:10.1002/3527600418.mb7550e0914. 
7. ↑ ^{7,0 7,1} Falony G, Vieira-Silva S, Raes J (2015). "Microbiology Meets Big Data: The Case of Gut Microbiota-Derived Trimethylamine". Annu. Rev. Microbiol. 69: 305–321. PMID 26274026. doi:10.1146/annurev-micro-091014-104422. revisamos a literatura sobre a trimetilamina (TMA), un metabolito xerado pola microbiota ligado ao desenvolvemento da ateriosclerose. 
8. ↑ ^{8,0 8,1 8,2} Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (novembro de 2014). "Archaea and the human gut: new beginning of an old story". World J. Gastroenterol. 20 (43): 16062–16078. PMC 4239492. PMID 25473158. doi:10.3748/wjg.v20.i43.16062. A trimetilamina é exclusivamente un produto derivado da microbiota de nutrientes (lecitina, colina, TMAO, L-carnitina) procedentes da dieta normal, a partir dos cales parecen orixinarse dúas doenzas: trimetilaminuria (ou síndrome do cheiro a peixe) e doenza cardiovascular por medio da propiedade proateroxénica da súa forma oxidada derivada do fígado. 
9. ↑ Wallrabenstein I, Kuklan J, Weber L, Zborala S, Werner M, Altmüller J, Becker C, Schmidt A, Hatt H, Hummel T, Gisselmann G (2013). "Human trace amine-associated receptor TAAR5 can be activated by trimethylamine". PLOS ONE 8 (2): e54950. Bibcode:2013PLoSO...854950W. PMC 3564852. PMID 23393561. doi:10.1371/journal.pone.0054950. 
10. ↑ Zhang J, Pacifico R, Cawley D, Feinstein P, Bozza T (febreiro 2013). "Ultrasensitive detection of amines by a trace amine-associated receptor". J. Neurosci. 33 (7): 3228–39. PMC 3711460. PMID 23407976. doi:10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013. Demostramos que o [TAAR5 humano] responde á amina terciaria N,N-dimetiletilamina e en menor medida á trimetilamina, un agonista estruturalmente relacionado do TAARS de ratos e ratas (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2012). 
11. ↑ ^{11,0 11,1} Zhang LS, Davies SS (abril del 2016). "Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites: opportunities for new therapeutic interventions". Genome Med 8 (1): 46. PMC 4840492. PMID 27102537. doi:10.1186/s13073-016-0296-x. 
    Táboa 2: Microbial metabolites: their synthesis, mechanisms of action, and effects on health and disease
    Figura 1: Molecular mechanisms of action of indole and its metabolites on host physiology and disease
12. ↑ ^{12,0 12,1} Liberles SD (outubro de 2015). "Trace amine-associated receptors: ligands, neural circuits, and behaviors". Curr. Opin. Neurobiol. 34: 1–7. PMC 4508243. PMID 25616211. doi:10.1016/j.conb.2015.01.001.