Sing When You're Winning הוא אלבום האולפן השלישי[1] של זמר הפופ הבריטי רובי ויליאמס. האלבום נכתב על ידי ויליאמס עצמו, ועל ידי גאי צ'יימברס, שהפיק את האלבום יחד עם סטיב פאוור. האלבום יצא לאור ב-28 באוגוסט 2000, דרך חברת התקליטים EMI רקורדס. ויליאמס החל לעבוד על האלבום באמצע סיבוב ההופעות שלו ב-1999.[2] המקור לשמו של האלבום הוא מקבוצת פוטבול בעלת שם זהה. עטיפת האלבום היא תמונה של ויליאמס זוכה בפרס באצטדיון סטמפורד ברידג' של צ'לסי. הגרסה המקורית של האלבום לא כוללת את שמו של ויליאמס על עטיפת האלבום, כמו גם את רשימת השירים באחורי הדיסק, מה שהשתנה בגרסאות הבאות של הדיסק.