Adenin

Adenin
IUPAC-név	9H-purin-6-amin
Más nevek	6-aminopurin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	73-24-5
PubChem	190
ChemSpider	185
EINECS-szám	200-796-1
DrugBank	DB00173
KEGG	D00034
ChEBI	16708
RTECS szám	AU6125000
SMILES n1c(c2c(nc1)[nH]cn2)N
InChI 1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
InChIKey	GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
UNII	JAC85A2161
ChEMBL	226345
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H5N5
Moláris tömeg	135,13 g/mol
Megjelenés	fehér vagy halványsárga kristályos anyag
Sűrűség	1,6 g/cm³ (számított)
Olvadáspont	360–365 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben)	0,103 g/100 ml
Oldhatóság	etanolban elhanyagolható
Savasság (pKa)	4,15 (elsődleges), 9,80 (másodlagos)[1]
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfHo298	96,9 kJ/mol
Hőkapacitás, C	147,0 J/K·mol
Veszélyek
MSDS	MSDS
LD50	227 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az adenin (INN: adenine) a két purin bázis egyike, mely mind a DNS-ben, mind az RNS-ben megtalálható. A DNS-ben a timinhez kötődik két hidrogénkötéssel, míg az RNS-ben az uracilhoz, hasonló módon.

Korábban B₄-vitaminnak nevezték, de kiderült, hogy nincs vitaminfunkciója.

Az adeninből adenozin lesz (egy nukleozid), amikor ribózhoz, és dezoxiadenozin, amikor dezoxiribózhoz kapcsolódik; foszfátcsoportokkal együtt pedig ATP-t, adenozin-trifoszfátot hoz létre, amikor a három foszfátcsoport kötődik az adenozinhoz.

Az ATP a sejtek anyagcseréjében és kémiai energiák tárolásában, szállításában kap szerepet.

Az adenint Albrecht Kossel német biokémikus állította elő hasnyálmirigyből. Innen a neve: adénas (αδένας) jelentése mirigy.^[2]

Egyesek szerint az adenin öt hidrogén-cianid molekulából jött létre polimerizációval (lásd: Az élet eredete).

1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
2. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 8. o. ISBN 963 8334 96 7