Pályafutása nagy részét a Bournemouth csapatánál töltötte. Mikor visszavonulását követően 2009-ben kievezték a csapat vezetőedzőjének, akkor ő volt a English Football League történetének legfiatalabb menedzsere.[2] Rövid időt eltöltött a Burnley élén is, majd visszatért Bournemouthba és története során először az élvonalba vezette a csapatot. 2015-ben megkapta a liga díjátadóján az év menedzsere díjat.[3][4]Arsène Wenger 2018-as Arsenaltól való távozását követően ő lett a Premier League egyazon csapatnál leghosszabb ideje tevékenykedő edző.[5]