Enonok

Az enonok általános szerkezete
A legegyszerűbb enon: a metil-vinil-keton

Az enonok olyan telítetlen szerves vegyületek vagy funkciós csoportok, amelyekben konjugált alkén és keton funkció található. A legegyszerűbb enon a metil-vinil-keton (MVK) vagy CH2=CHCOCH3.

Enonokat, például kalkont Knoevenagel-kondenzációval lehet szintetizálni. A Meyer–Schuster-átrendeződés kiindulási anyaga egy propargil-alkohol.

Az enonok reakciói a megfelelő telített karbonilvegyület vinilógjai, azaz 1,4-nukleofil addícióra képesek. A β-szénatomjuk is elektrofil, ezt nukleofilek támadhatják. A körülményektől függően mind a karbonilcsoportra történő közvetlen addíció, mind 1,4-addíció végbemehet. A szénatomon történő támadás stabilabb vegyületet hoz létre, mint a közvetlen támadás. Ezt mutatja toxicitásuk is, mely e vegyületek DNS alkilező képességére vezethető vissza. Ha a nukleofil hidrid, akkor a reakciót 1,4-redukciónak (konjugált redukció) nevezzük

Az enonok a Nazarov-ciklizáció és a Rauhut–Currier-reakció (dimerizáció) kiindulási anyagai.


From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne