Glutation

Ez a szócikk a redukált glutationról szól. Glutationnak szokás nevezni a glutation-diszulfidot(en) (GSSG, oxidált glutation) is.

Glutation
IUPAC-név	l-γ-glutamil-l-ciszteinilglicin
Szabályos név	(2S)-2-amino-5-({(2R)-1-[(karboximetil)amino]-1-oxo-3-szulfanil-2-propanil}amino)-5-oxopentánsav
Más nevek	GSH, redukált glutation
Kémiai azonosítók
CAS-szám	70-18-8
PubChem	124886
ChemSpider	111188
EINECS-szám	200-725-4
DrugBank	DB00143
KEGG	C00051
ChEBI	16856
RTECS szám	MC0556000
ATC kód	V03AB32
Gyógyszer szabadnév	glutathione
Gyógyszerkönyvi név	Glutathionum
SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChI 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20) 9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
Beilstein	1729812
ChEMBL	1543
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C10H17N3O6S
Moláris tömeg	307,32 g/mol
Megjelenés	fehér por
Olvadáspont	193 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben)	292,5 g/l
Megoszlási hányados	−6,4
Veszélyek
MSDS	Science Lab.com
EU osztályozás	Xi
NFPA 704	1 2 0
R mondatok	R68 R36/37/38
S mondatok	S24/25 S36/37/39 S27 S26
LD50	5000 mg/tskg (egér, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glutation (GSH) egy glicinből, ciszteinből és glutaminsavból álló tripeptid, melyben a glicinhez normál peptidkötéssel kötődő cisztein gamma-peptidkötéssel kapcsolódik a glutaminsav oldalláncának karboxilcsoportjához. Jelentőssé teszi a szervezetben antioxidánsként elfoglalt szerepe – ebben a minőségben védi a sejtalkotókat az olyan reaktív oxidáló intermedierektől (ROI), mint a szabad gyökök és a hidrogén-peroxid.^[1]

Tiolcsoportja miatt redukálószer, eukarióta (pl. emberi) sejtekben koncentrációja körülbelül 5 mM. Két glutation diszulfid-hidat alkothat, az így képződő oxidálódott termék a glutation-diszulfid (GSSG), vagy l-(–)-glutation.^[2]

Az oxidált glutation enzimatikus úton, glutation-reduktázzal alakulhat vissza redukált formájává. A folyamathoz az elektront NADPH szolgáltatja.^[3] A GSH:GSSG arány normális esetben a humán sejtekben 500:1,^[4] az arány GSSG irányába történő eltolódása a sejt mérgezettségének jele lehet.^[5]

1. ↑ Pompella, A; Visvikis, A; Paolicchi, A; Tata, V; Casini, AF (2003). "The changing faces of glutathione, a cellular protagonist". Biochemical Pharmacology 66 (8): 1499–503.
2. ↑ REACTION: R05267 (KEGG)
3. ↑ Couto, Narciso; Malys, Naglis; Gaskell, Simon; Barber, Jill (2013). "Partition and Turnover of Glutathione Reductase from Saccharomyces cerevisiae: a Proteomic Approach". Journal of Proteome Research 12 (6): 2885–94.
4. ↑ Ádám V., Dux L. et al. Orvosi biokémia. Szerk. Ádám Veronika. Budapest: Medicina Kiadó. 2004. 248.
5. ↑ Pastore, Anna; Piemonte, Fiorella; Locatelli, Mattia; Lo Russo, Anna Lo; Gaeta, Laura Maria; Tozzi, Giulia; Federici, Giorgio (2003). "Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects". Clinical Chemistry 47 (8): 1467–9.