SMILES

Nem tévesztendő össze a következővel: Samuel Smiles.

A SMILES széles körben használt leíró nyelv a molekulák ASCII-karakterekkel történő tömör kódolására. A név mozaikszó, az angol simplified molecular input line entry specification (egyszerűsített, begépelhető molekulaleíró rendszer) kifejezés rövidítése. A legtöbb molekula-szerkesztő elfogadja bemenetként a SMILES kódokat, és képes őket kétdimenziós rajzokká vagy háromdimenziós modellekké alakítani. A SMILES-t Arthur és David Weininger fejlesztette ki az 1980-as években.^[1][2] Azóta többen is bővítették és fejlesztették, elsősorban a Daylight Chemical Information Systems égisze alatt.^[3] A Blue Obelisk csoport 2007-ben létrehozta a SMILES egy nyílt forráskódú megvalósítását OpenSMILES néven.^[4]

A SMILES képes atomok, izotópok, vegyületek és kémiai reakciók leírására, beleértve a vegyületek térszerkezetét és aromás voltát. A nyelv kizárólag a hagyományos betűkészletet használja (32−127 közötti ASCII-kódok), és (különösen egyszerű molekuláknál) hasonlít a szokásos kémiai képletekre.

1. ↑ Weininger, D. (1988), SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31-36.
2. ↑ Weininger, D.; Weininger, A.; Weininger, J.L. (1989) SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation J. Chem. Inf. Comput. Sci. 29, 97-101.
3. ↑ SMILES - A Simplified Chemical Language
4. ↑ Az OpenSMILES honlapja