Ampisilin

Ampisilin

Nama sistematis (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino) -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2- carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang	Binotal, Principen, lainnya[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685002
Data lisensi	US FDA:link
Kat. kehamilan	A (Au), B (U.S.)
Status hukum	POM (UK)
Rute	Oral, intravena
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	40% (oral)
Ikatan protein	15-25%
Metabolisme	12-50%
Waktu paruh	sekitar 1 jam
Ekskresi	75-85% ginjal
Pengenal
Nomor CAS	69-53-4 Y
Kode ATC	J01CA01 S01AA19 QJ51CA01
PubChem	CID 6249
DrugBank	DB00415
ChemSpider	6013 Y
UNII	7C782967RD Y
KEGG	D00204 Y
ChEBI	CHEBI:28971 Y
ChEMBL	CHEMBL174 Y
Data kimia
Rumus	C16H19N3O4S
Massa mol.	349.41 g/mol
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Y Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N Y

Ampisilin merupakan antibiotik yang digunakan untuk mencegah dan mengobati sejumlah infeksi bakteri. Obat ini digunakan untuk mengobati infeksi saluran pernapasan, infeksi saluran kemih, meningitis, salmonelosis, dan endokarditis. Obat ini juga digunakan untuk mencegah infeksi streptokokus grup B pada bayi yang baru lahir. Ampisilin diberikan secara peroral, dengan injeksi intramuskular, atau intravena.^[2] Seperti antibiotik pada umumnya, ampisilin tidak berguna untuk pengobatan infeksi virus.

Efek samping yang umum terjadi antara lain ruam, mual, dan diare. Ampisilin tidak boleh digunakan pada pasien yang alergi terhadap penisilin. Efek samping yang serius antarai lain kolitis Clostridium difficile atau anafilaksis. Walau ampisilin dapat digunakan pada pasien dengan masalah ginjal, dosis ampisilin perlu diturunkan.^[2] Ampisilin relatif aman digunakan untuk pasien yang sedang hamil dan menyusui.^[2][3]

Ampisillin dikembangkan pada tahun 1961.^[4] Obat ini termasuk dala Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang perlu ada dalam sistem kesehatan mendasar.^[5] Harga obat ini di negara berkembang adalah antara 0,13 dan 1,20 USD untuk sebuah vial larutan injeksi intravena per tahun 2014.^[6] Di Amerika Serikat, obat ini tersedia dalam bentuk obat generik dan 10 hari perawatan dengan obat ini membutuhkan biaya sekitar $13.^[2]

1. ^ Drugs.com International trade names for Ampicillin Retrieved 14 January 2015
2. ^ ^{a b c d} "Ampicillin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 1 August 2015. 
3. ^ "Ampicillin use while Breastfeeding". March 2015. Diakses tanggal 1 August 2015. 
4. ^ Ravina, Enrique (2011). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs (edisi ke-1). Weinheim: Wiley-VCH. hlm. 262. ISBN 9783527326693. 
5. ^ "WHO Model List of EssentialMedicines" (PDF). World Health Organization. October 2013. Diakses tanggal 22 April 2014. 
6. ^ "Ampicillin". International Drug Price Indicator Guide. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-03-05. Diakses tanggal 1 August 2015.