Gugus flavin

Flavin (dari bahasa Latin flavus, "kuning") adalah nama umum untuk gugus senyawa organik berbasis pteridina, yang dibentuk oleh the isoaloksazin heterosiklis trisiklik. Sumber biokimianya adalah vitamin riboflavin. Gugus fungsi flavin sering kali berikatan dengan adenosin trifosfat membentuk flavin adenina dinukleotida (FAD), dan, dalam suasana lain, dijumpai sebagai flavin mononukleotida (atau FMN), suatu bentuk riboflavin terfosforilasi. Dalam satu atau bentuk lain, flavin berada sebagai gugus prostetik dalam flavoprotein.

Gugus flavin dapat mengalami reaksi oksidasi-reduksi, dan dapat menerima dua elektron dalam satu proses sekaligus, maupun dua tahapan proses yang masing-masing menerima satu elektron. Reduksi terjadi dengan penambahan atom hidrogen pada atom nitrogen spesifik pada sistem cincin isoaloksazin:

Dalam larutan akuatik, flavin dalam bentuk teroksidasi berwarna kuning, menjadi merah dalam kondisi setengah tereduksi anionik, atau biru dalam kondisi netral (semikuinon), dan tak berwarna dalam kondisi tereduksi total.^[1] Bentuk teroksidasi dan tereduksi terjadi dalam kondisi kesetimbangan yang cepat dengan bentuk (radikal) semikuinon, tergeser dari pembentukan radikal:^[2]

Fl_ox + Fl_redH₂ ⇌ FlH^•

dengan Fl_ox adalah flavin teroksidasi, Fl_redH₂ adalah flavin tereduksi (setelah penambahan dua atom hidrogen) dan FlH^• adalah bentuk semikuinon (penambahan satu atom hidrogen).

Dalam bentuk FADH₂, ia merupakan salah satu kofaktor yang dapat melakukan transfer elektron kepada rantai transfer elektron.

1. ^ Michaelis, Leonor; M. P. Schubert; C. V. Smythe (1 December 1936). "Potentiometric Study of the Flavins". J. Biol. Chem. 116 (2): 587–607. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2009-08-08. Diakses tanggal 2008-04-25. 
2. ^ Massey, Vincent; M. Stankovich; Peter Hemmerich (January 1978). "Light-Mediated Reduction of Flavoproteins with Flavins as Catalysts" (PDF). Biochemistry. 17 (1): 1–8. doi:10.1021/bi00594a001. PMID 618535. Diakses tanggal 2008-04-25.