Piperasilin

Nama sistematis (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-[(4-etil-2,3-diokso-piperazina-1-karbonil)amino]-2-fenil-asetil]amino}-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-asam karboksilat
Data klinis
Nama dagang	Pipracil
AHFS/Drugs.com	Consumer Drug Information
Kat. kehamilan	B1(AU) B(US)
Status hukum	POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Intravena (IV), intramuskular (IM)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	0% oral
Ikatan protein	30%
Metabolisme	Sebagian besar tidak dimetabolisme
Waktu paruh	36–72 menit
Ekskresi	20% dalam empedu, 80% tidak berubah dalam urin
Pengenal
Nomor CAS	61477-96-1 Y
Kode ATC	J01CA12
PubChem	CID 43672
Ligan IUPHAR	422
DrugBank	DB00319
ChemSpider	39798 Y
UNII	9I628532GX Y
KEGG	D08380 Y
ChEBI	CHEBI:8232 Y
ChEMBL	CHEMBL702 Y
Data kimia
Rumus	C23H27N5O7S
InChI InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1 Y Key:IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N Y

Piperasilin adalah antibiotik β-laktam spektrum luas dari kelas ureidopenisilin.^[1] Struktur kimia piperasilin dan ureidopenisilin lainnya menggabungkan rantai samping polar yang meningkatkan penetrasi ke dalam bakteri Gram-negatif dan mengurangi kerentanan terhadap pembelahan oleh enzim beta laktamase Gram-negatif. Sifat-sifat ini memberikan aktivitas terhadap patogen rumah sakit yang penting, Pseudomonas aeruginosa. Oleh karena itu, piperasilin terkadang disebut sebagai "anti-pseudomonal penisilin".

Ketika digunakan sendiri, piperasilin tidak memiliki aktivitas yang kuat terhadap patogen Gram-positif seperti Staphylococcus aureus, karena cincin beta-laktam dihidrolisis oleh beta-laktamase bakteri.^[2]

Piperasilin dipatenkan pada tahun 1974 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1981.^[3] Piperasilin paling sering digunakan dalam kombinasi dengan penghambat beta-laktamase tazobaktam (piperasilin/tazobaktam), yang meningkatkan efektivitas piperasilin dengan menghambat banyak beta laktamase yang rentan terhadapnya. Namun, pemberian tazobaktam secara bersamaan tidak memberikan aktivitas terhadap MRSA, karena penisilin (dan sebagian besar beta laktam lainnya) tidak mengikat dengan kuat protein pengikat penisilin dari patogen ini.^[4] Organisasi Kesehatan Dunia mengklasifikasikan piperasilin sebagai obat yang sangat penting untuk pengobatan manusia.^[5]

1. ^ Tan JS, File TM (July 1995). "Antipseudomonal penicillins". The Medical Clinics of North America. 79 (4): 679–93. doi:10.1016/s0025-7125(16)30032-3. PMID 7791416. 
2. ^ Hauser, AR Antibiotic Basics for Clinicians, 2nd Ed., Wolters Kluwer, 2013, pg 26-27
3. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 491. ISBN 9783527607495. 
4. ^ Zhanel GG, DeCorby M, Laing N, Weshnoweski B, Vashisht R, Tailor F, Nichol KA, Wierzbowski A, Baudry PJ, Karlowsky JA, Lagacé-Wiens P, Walkty A, McCracken M, Mulvey MR, Johnson J, Hoban DJ (April 2008). "Antimicrobial-resistant pathogens in intensive care units in Canada: results of the Canadian National Intensive Care Unit (CAN-ICU) study, 2005-2006". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 52 (4): 1430–7. doi:10.1128/AAC.01538-07. PMC 2292546 . PMID 18285482. 
5. ^ World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (edisi ke-6th revision). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/312266 . ISBN 9789241515528.