Acetonitrile | |
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Nome IUPAC | |
acetonitrile (preferito) | |
Nomi alternativi | |
etanonitrile (sistematico) cianuro di metile cianometano metanocarbonitrile | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C2H3N |
Massa molecolare (u) | 41,05 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-835-2 |
PubChem | 6342 |
SMILES | CC#N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,78[1] |
Solubilità in acqua | completa a 20 °C |
Temperatura di fusione | −45 °C (228 K)[1] |
Temperatura di ebollizione | 82 °C (355 K)[1] |
ΔebH0 (kJ·mol−1) | 34,2 |
Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 9700 |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | 40,6 |
ΔfG0 (kJ·mol−1) | 86,5 |
S0m(J·K−1mol−1) | 149,6 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 91,5 |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 269 mg/kg orale, topo[2] |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 2 °C (275 K)[1] |
Limiti di esplosione | 3 - 17% vol.[1] |
Temperatura di autoignizione | 525 °C (798 K)[1] |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 225 - 332 - 302 - 312 - 319 - 331 - 301 [1] |
Consigli P | 210 - 240 - 302+352 - 305+351+338 - 403+233 [1] |
L'acetonitrile (o cianuro di metile, o cianometano; nome sistematico: etanonitrile) è il composto chimico di formula CH3CN. In condizioni normali è un liquido incolore volatile, con tenue odore dolciastro, miscibile in acqua in tutte le proporzioni. È il più semplice dei nitrili, e si ottiene principalmente come sottoprodotto della sintesi dell'acrilonitrile.[3][4] Lo scheletro N–C–C è lineare e la distanza C–N è piccola, 1,16 Å.[5] La molecola ha un notevole momento dipolare (μ = 3,92 D)[6] e come liquido ha ragguardevole costante dielettrica (εr = 38,8), il che ne fa un buon solvente anche per complessi metallici e sostanze inorganiche in genere. È miscibile con tutti i più comuni solventi organici eccetto gli idrocarburi saturi. Viene usato in primo luogo come solvente aprotico polare nelle sintesi organiche, nella purificazione del butadiene e nella produzione di malononitrile.[3][4]