Back ۳٬۲-دیهیدروکسیبنزوئیک اسید AZB Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová Czech 2,3-Dihydroxybenzoesäure German 2,3-Dihydroxybenzoic acid English 2,3-Duhidroksobenzoata acido Esperanto Ácido 2,3-dihidroxibenzoico Spanish ۳٬۲-دیهیدروکسیبنزوئیک اسید Persian 2,3-dihydroksibentsoehappo Finnish Acide 2,3-dihydroxybenzoïque French 2,3-ジヒドロキシ安息香酸 Japanese
| Acido 2,3-diidrossibenzoico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 2,3-diidrossibenzoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H6O4 |
| Massa molecolare (u) | 154,12 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-139-5 |
| PubChem | 19 |
| DrugBank | DBDB01672 |
| SMILES | C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 26 g/l a 22 °C |
| Temperatura di fusione | 204-206 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 |
L'acido 2,3-diidrossibenzoico (2,3DHBA) o acido pirocatecuico è un acido fenolico presente in natura. La sua struttura è costituita da un anello benzenico a cui è attaccato un gruppo carbossilico e con due gruppi idrossilici sostituenti in posizione 2,3.
La sua struttura contiene un anello catecolico (l'anello benzenico con i 2 idrossili vicinali) che quando deprotonato può legare fortemente il ferro, mentre il gruppo carbossilico permette di attaccare la molecola a molti composti attraverso un legame ammidico. Per queste caratteristiche è un sideroforo monocatecolico, precursore biologico di altri siderofori, molecole che complessano fortemente il ferro, come la enterobactina.[1][2] Oltre che un sideroforo l'acido 2,3-diidrossibenzoico è un antiossidante ed uno scavenger di radicali.[3][4]
Ha la forma di una polvere cristallina color crema, leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo.
Il 2,3DHBA è stato rilevato nel vino rosso.
- ^ I. G. O'Brien, G. B. Cox e F. Gibson, Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli, in Biochimica Et Biophysica Acta, vol. 201, n. 3, 24 marzo 1970, pp. 453–460, DOI:10.1016/0304-4165(70)90165-0. URL consultato il 2 aprile 2021.
- ^ J. R. Pollack e J. B. Neilands, Enterobactin, an iron transport compound from Salmonella typhimurium, in Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 38, n. 5, 12 marzo 1970, pp. 989–992, DOI:10.1016/0006-291x(70)90819-3. URL consultato il 2 aprile 2021.
- ^ (EN) Z. Sroka e W. Cisowski, Hydrogen peroxide scavenging, antioxidant and anti-radical activity of some phenolic acids, in Food and Chemical Toxicology, vol. 41, n. 6, 1º giugno 2003, pp. 753–758, DOI:10.1016/S0278-6915(02)00329-0. URL consultato il 2 aprile 2021.
- ^ Z. Sroka e W. Cisowski, Hydrogen peroxide scavenging, antioxidant and anti-radical activity of some phenolic acids, in Food and Chemical Toxicology, vol. 41, n. 6, 2003-06, pp. 753–758, DOI:10.1016/s0278-6915(02)00329-0. URL consultato il 2 aprile 2021.