Acido acetilsalicilico

Acido acetilsalicilico
	formula di struttura
	Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
	Acido 2-(etanoilossi)benzencarbossilico
Nomi alternativi
	acido acetilsalicilico; ASA; acido 2-(acetilossi)benzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H8O4
Massa molecolare (u)	180,16
Aspetto	polvere cristallina incolore
Numero CAS	50-78-2
Numero EINECS	200-064-1
Codice ATC	A01AD05
PubChem	2244
DrugBank	DBDB00945
SMILES	CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,35
Costante di dissociazione acida a 298 K	3,2 × 10−4
Solubilità in acqua	3,0 g/L a 293 K
Temperatura di fusione	135 °C (408 K)
Temperatura di ebollizione	140 °C (413 K) con decomposizione
ΔcombH0 (kJ·mol−1)	-815,6
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−815,6
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	antiaggregante - analgesico - antinfiammatorio - antipiretico
Teratogenicità	rischioso negli ultimi tre mesi di gravidanza, su consiglio del medico
Modalità di; somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	dal 50% al 75%
Legame proteico	99,6%
Metabolismo	epatico
Emivita	Dipendente dalla dose: 300–650 mg: 3,1–3,2 ore; 1 g: 5 ore; 2 g: 9 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338
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L'acido acetilsalicilico (ASA), comunemente noto con il nome commerciale di Aspirina, italianizzato da Aspirin, il primo nome commerciale di larga diffusione tedesco, è un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) della famiglia dei salicilati, utilizzato per il trattamento del dolore e della febbre dovuti a varie cause. L'acido acetilsalicilico ha sia effetti antinfiammatori sia antipiretici. Questo farmaco inibisce anche l'aggregazione delle piastrine ed è utilizzato nella prevenzione di coaguli di sangue, ictus e infarto miocardico (MI).^[4]

È interessante notare che i risultati di vari studi hanno dimostrato che l'uso prolungato dell'acido acetilsalicilico può ridurre il rischio di vari tipi di cancro, tra cui cancro del colon-retto, dell'esofago, della mammella, del polmone, della prostata, del fegato e della pelle.^[5] L'aspirina è classificata come inibitore non selettivo della cicloossigenasi (COX)^[6]^[7] ed è disponibile in molte dosi e formulazioni farmaceutiche, tra cui compresse masticabili, supposte, formulazioni a rilascio prolungato e altre.^[8]

^ Foglietto illustrativo - Voce "Gravidanza e allattamento", su torrinomedica.it. URL consultato il 25 febbraio 2009 (archiviato il 3 marzo 2009).
^ La variabilità della risposta agli antiaggreganti piastrinici, su associazioneamec.com. URL consultato il 14 ottobre 2012 (archiviato il 3 novembre 2012).
^ scheda dell'acido acetilsalicilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ (EN) FDA Official drug label PRODUCT MONOGRAPH ASPIRIN® Regular Strength acetylsalicylic acid tablets USP, 325mg, su s3-us-west-2.amazonaws.com.
^ (EN) L. Alfonso, G. Ai e R. C. Spitale, Molecular targets of aspirin and cancer prevention, in British Journal of Cancer, vol. 111, n. 1, 8 luglio 2014, pp. 61–67, DOI:10.1038/bjc.2014.271, ISSN 0007-0920 (WC · ACNP). URL consultato il 22 giugno 2023.
^ (EN) J. R. Vane e R. M. Botting, The mechanism of action of aspirin, in Thrombosis Research, vol. 110, n. 5-6, 15 giugno 2003, pp. 255–258, DOI:10.1016/s0049-3848(03)00379-7. URL consultato il 22 giugno 2023.
^ (EN) Argentina Ornelas, Niki Zacharias-Millward e David G. Menter, Beyond COX-1: the effects of aspirin on platelet biology and potential mechanisms of chemoprevention, in Cancer Metastasis Reviews, vol. 36, n. 2, 2017-06, pp. 289–303, DOI:10.1007/s10555-017-9675-z. URL consultato il 22 giugno 2023.
^ (EN) Salicylate (Oral Route, Rectal Route) Proper Use - Mayo Clinic, su www.mayoclinic.org. URL consultato il 22 giugno 2023.

[1] Foglietto illustrativo - Voce "Gravidanza e allattamento", su torrinomedica.it. URL consultato il 25 febbraio 2009 (archiviato il 3 marzo 2009).

[2] La variabilità della risposta agli antiaggreganti piastrinici, su associazioneamec.com. URL consultato il 14 ottobre 2012 (archiviato il 3 novembre 2012).

[3] scheda dell'acido acetilsalicilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

[:0-4] (EN) FDA Official drug label PRODUCT MONOGRAPH ASPIRIN® Regular Strength acetylsalicylic acid tablets USP, 325mg, su s3-us-west-2.amazonaws.com.

[:1-5] (EN) L. Alfonso, G. Ai e R. C. Spitale, Molecular targets of aspirin and cancer prevention, in British Journal of Cancer, vol. 111, n. 1, 8 luglio 2014, pp. 61–67, DOI:10.1038/bjc.2014.271, ISSN 0007-0920 (WC · ACNP). URL consultato il 22 giugno 2023.

[:2-6] (EN) J. R. Vane e R. M. Botting, The mechanism of action of aspirin, in Thrombosis Research, vol. 110, n. 5-6, 15 giugno 2003, pp. 255–258, DOI:10.1016/s0049-3848(03)00379-7. URL consultato il 22 giugno 2023.

[:3-7] (EN) Argentina Ornelas, Niki Zacharias-Millward e David G. Menter, Beyond COX-1: the effects of aspirin on platelet biology and potential mechanisms of chemoprevention, in Cancer Metastasis Reviews, vol. 36, n. 2, 2017-06, pp. 289–303, DOI:10.1007/s10555-017-9675-z. URL consultato il 22 giugno 2023.

[8] (EN) Salicylate (Oral Route, Rectal Route) Proper Use - Mayo Clinic, su www.mayoclinic.org. URL consultato il 22 giugno 2023.

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Acido acetilsalicilico

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