Acido barbiturico

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Acido barbiturico
Nome IUPAC
1H,3H,5H-pirimidin-2,4,6-trione
Nomi alternativi
malonilurea 2,4,6-triidrossipirimidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H4N2O3
Massa molecolare (u)	128,09 g/mol
Aspetto	solido biancastro
Numero CAS	67-52-7
Numero EINECS	200-658-0
PubChem	6211
SMILES	C1C(=O)NC(=O)NC1=O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,0
Solubilità in acqua	142 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	250 °C (523 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]
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L'acido barbiturico o malonilurea è, chimicamente, l'ureide ciclica dell'acido malonico. Esso è il capostipite di un'importante classe di farmaci: i barbiturici. Il termine barbiturico deriva dal lichene Usnea barbata,^[2] da cui si ricava l'acido malonico, e dall'urea. A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore tenue.

In passato alcuni suoi derivati erano usati nella pratica clinica in modo massiccio: il Veronal (acido dietil barbiturico) come sedativo e il tiopental sodico (acido metil-pentil barbiturico) come farmaco ipnotico. Data la dipendenza e la tolleranza che questi farmaci causano ed in considerazione della pericolosità che presentano (i barbiturici possono determinare con relativa facilità un'intossicazione potenzialmente letale), a partire dagli anni settanta furono sostituiti dalle benzodiazepine. Seppur in disuso, oggi continuano ad essere prescritti come antiepilettici e per il trattamento di eventi traumatici della testa, inoltre sono utilizzati anche in anestesia. L'acido barbiturico è tossico ma, contrariamente ai suoi derivati, non è farmacologicamente attivo.