Acido vanillico

Acido vanillico
Nome IUPAC
	Acido 4-idrossi-3-metossibenzoico
Nomi alternativi
	Vanillato, acido 4-idrossi-m-anisico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H8O4
Massa molecolare (u)	168,148
Aspetto	Polvere o cristalli aghiformi con un colore tra il bianco e il giallo chiaro
Numero CAS	121-34-6
Numero EINECS	204-466-8
PubChem	8468
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	1,5g/l a 14 °C
Temperatura di fusione	210-213 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405
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L'acido vanillico con nome sistematico acido 4-idrossi-3-metossibenzoico, è un acido fenolico presente in natura.

La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico ${\ce {(-COOH)}}$ e un gruppo idrossilico ${\ce {(-OH)}}$ come sostituente in posizione 4 dell'anello benzenico, con un gruppo metossile ${\ce {(-OCH3)}}$ sostituente in posizione 3. È un solido cristallino bianco poco solubile in acqua.

È classificato con numero 959 dal JECFA^[2] come aroma e fragranza e produce un caratteristico sapore e odore gradevole e cremoso.^[3] Il suo utilizzo è ammesso anche dal regolamento UE delle sostanze aromatizzanti per uso alimentare.^[4] L'acido vanillico, che è considerato uno degli acidi clorogenici^[5], è una forma ossidata della vanillina.

^ scheda dell'acido vanillico su PubChem
^ Food safety and quality: details, su fao.org. URL consultato il 21 marzo 2021.
^ 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZOIC ACID | FEMA, su femaflavor.org. URL consultato il 21 marzo 2021.
^ REGOLAMENTO DI ESECUZIONE (UE) N. 872/2012 DELLA COMMISSIONE del 1 ottobre 2012 che adotta l'elenco di sostanze aromatizzanti di cui al regolamento (CE) n. 2232/96, su eur-lex.europa.eu.
^ (EN) M. N. Clifford, 5: Chlorogenic Acids, in Coffee: Volume 1: Chemistry, Springer Netherlands, 1985, pp. 153-202, DOI:10.1007/978-94-009-4948-5_5#citeas, ISBN 978-94-009-4948-5. URL consultato il 21 marzo 2021.

[1] scheda dell'acido vanillico su PubChem

[2] Food safety and quality: details, su fao.org. URL consultato il 21 marzo 2021.

[3] 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZOIC ACID | FEMA, su femaflavor.org. URL consultato il 21 marzo 2021.

[4] REGOLAMENTO DI ESECUZIONE (UE) N. 872/2012 DELLA COMMISSIONE del 1 ottobre 2012 che adotta l'elenco di sostanze aromatizzanti di cui al regolamento (CE) n. 2232/96, su eur-lex.europa.eu.

[5] (EN) M. N. Clifford, 5: Chlorogenic Acids, in Coffee: Volume 1: Chemistry, Springer Netherlands, 1985, pp. 153-202, DOI:10.1007/978-94-009-4948-5_5#citeas, ISBN 978-94-009-4948-5. URL consultato il 21 marzo 2021.

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Acido vanillico

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