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| Bupropione | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-2-(2-metilpropan-2-ammino)-1-(3-clorofenil)propan-1-one | |
| Nomi alternativi | |
| Amfebutamone, Wellbutrin, Elontril | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H18ClNO |
| Massa molecolare (u) | 239.74 g/mol |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | N07 |
| PubChem | 444 |
| DrugBank | DBDB01156 |
| SMILES | CC(NC(C)(C)C)C(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 312 mg/ml |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antidepressivo, Antidepressivo Atipico, Inibitore del reuptake della Noradrenalina-Dopamina |
| Modalità di somministrazione | orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | dal 5% al 20% |
| Legame proteico | 84% |
| Metabolismo | (CYP2D6) - (CYP2B6) |
| Emivita | 24 ore |
| Escrezione | renale (87%), fecale (10%) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | ---[1] |
Il bupropione, conosciuto anche come anfebutamone (o β-cheto-3-cloro-N-tert-butilamfetamina) è un antidepressivo atipico appartenente alla famiglia dei catinoni sostituti (β-chetoamfetamine) utilizzato nel trattamento della depressione maggiore, nella terapia dell'obesità, nella terapia di disassuefazione da fumo e nell'astenia.
Si ritiene che bupropione eserciti la sua azione farmacologica inibendo la ricaptazione della dopamina e della noradrenalina.[2][3] Avendo un'attività psicostimolante viene particolarmente indicato per le forme depressive in cui prevale astenia, disfunzioni cognitive e anedonia.[4] Inoltre agendo come antagonista dei recettori dell'acetilcolina di tipo nicotinico viene sfruttato come sostegno nella cessazione all'abitudine al fumo di sigaretta, poiché diminuisce il craving ed il piacere indotto dalla nicotina (che invece è un agonista dei recettori colinergici).[5] Ha un lieve effetto anoressizzante, infatti il suo utilizzo non è associato ad aumento di peso bensì ad un lieve calo ponderale.
In Italia il farmaco è commercializzato come aiuto alla cessazione dell'abitudine al fumo di sigaretta con il nome commerciale di Zyban, nella forma farmaceutica di compresse da 150 mg mentre è commercializzato come antidepressivo, in compresse a rilascio modificato da 150 mg e 300 mg, con il nome di Wellbutrin ed Elontril.
Il bupropione abbassa la soglia convulsiva e questa sua azione è stata ampiamente pubblicizzata. Tuttavia, alla dose raccomandata, il rischio di convulsioni è paragonabile a quello osservato per altri antidepressivi.[6]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.10.2012, riferita al cloridrato
- ^ P. Terry, JL. Katz, Dopaminergic mediation of the discriminative stimulus effects of bupropion in rats., in Psychopharmacology (Berl), vol. 134, n. 2, Nov 1997, pp. 201-12, PMID 9399385.
- ^ SM. Learned-Coughlin, M. Bergström; I. Savitcheva; J. Ascher; VD. Schmith; B. Långstrom, In vivo activity of bupropion at the human dopamine transporter as measured by positron emission tomography., in Biol Psychiatry, vol. 54, n. 8, Oct 2003, pp. 800-5, PMID 14550679.
- ^ Krisna Patel, Sophie Allen e Mariam N. Haque, Bupropion: a systematic review and meta-analysis of effectiveness as an antidepressant, in Therapeutic Advances in Psychopharmacology, vol. 6, n. 2, 2016-4, pp. 99–144, DOI:10.1177/2045125316629071. URL consultato il 17 marzo 2023.
- ^ Seth Howes, Jamie Hartmann-Boyce e Jonathan Livingstone-Banks, Antidepressants for smoking cessation, in The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 2020, n. 4, 22 aprile 2020, pp. CD000031, DOI:10.1002/14651858.CD000031.pub5. URL consultato il 17 marzo 2023.
- ^ JA. Johnston, CG. Lineberry; JA. Ascher; J. Davidson; MA. Khayrallah; JP. Feighner; P. Stark, A 102-center prospective study of seizure in association with bupropion., in J Clin Psychiatry, vol. 52, n. 11, Nov 1991, pp. 450-6, PMID 1744061.