Catalizzatore di Crabtree

Catalizzatore di Crabtree
Nome IUPAC
esafluoridofosfato(1−) di (SP-4)tris(cicloesil)fosfano [(1-2-η:5-6-η)-ciclootta-1,5-diene] piridinairidio(1+)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C31H50F6IrNP2
Massa molecolare (u)	804,89
Aspetto	solido cristallino arancione
Numero CAS	64536-78-3
Numero EINECS	636-356-4
PubChem	2734563
SMILES	C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3.C1CC=CCCC=C1.C1=CC=NC=C1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Ir]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,67
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	175 °C (448 K) dec
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	36/38
Frasi S	26-37
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Catalizzatore di Crabtree è il nome comune del complesso di iridio [Ir(COD)(PCy₃)(py)]⁺, dove l'iridio in stato di ossidazione +1 è legato a 1,5-cicloottadiene (COD), tris-cicloesilfosfina (PCy₃) e piridina (py). In condizioni normali si presenta come un solido cristallino arancione. I leganti circondano l'atomo di iridio con una geometria planare quadrata, come atteso per uno ione d⁸. Il complesso è un catalizzatore omogeneo per reazioni di idrogenazione,^[1] ed è stato sviluppato da Robert H. Crabtree all'Università di Yale.^[2]

Questo catalizzatore fu scoperto negli anni settanta all'Istituto di Chimica delle Sostanze Naturali di Gif-sur-Yvette, vicino a Parigi, dove Crabtree e lo studente laureato George Morris stavano lavorando su composti di iridio analoghi al catalizzatore di Wilkinson, che è a base di rodio. Uno dei vantaggi del catalizzatore di Crabtree è che è circa 100 volte più attivo di quello di Wilkinson, e può idrogenare anche alcheni tri- e tetrasostituiti.

Il catalizzatore di Crabtree è stato usato anche come base per lo sviluppo di ulteriori catalizzatori, dato che modificando i leganti si possono variare le proprietà del catalizzatore. Ad esempio, l'uso di leganti chirali ha permesso lo sviluppo di catalizzatori enantioselettivi.