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Le cianidrine sono una classe di composti organici avente formula generale R2C(OH)CN, dove R può rappresentare un atomo di idrogeno (H), un alchile o un arile.
Le cianidrine sono industrialmente importanti precursori degli acidi carbossilici inclusi alcuni aminoacidi. Le cianidrine si possono formare per sintesi tramite trattamento di un chetone o di un'aldeide con acido cianidrico (HCN) in presenza di una piccola quantità di cianuro di sodio (NaCN) come catalizzatore:
- RR'C=O + HCN → RR'C(OH)CN
In questa reazione lo ione nucleofilo CN− si lega all'atomo di carbonio carbonilico del chetone, elettrofilo, segue quindi la protonazione da parte dell'HCN, che rigenera l'anione cianuro. Le cianidrine sono anche prodotte per scambio di solfito con sali di cianuro.[1]
Le cianidrine sono intermediarie nella sintesi di Strecker degli amminoacidi.
- ^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. “Mandelic Acid” Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.336 (1941). Copia archiviata (PDF), su orgsyn.org. URL consultato il 5 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).. This paper describes the synthesis of mandelonitrile.