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| Cimetidina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-ciano-1-metil-3-(2-{[(5-metil-1H-imidazol-4-il)metil]sulfanil}etil)guanidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H16N6S |
| Massa molecolare (u) | 252,34 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 257-232-2 |
| PubChem | 2756 |
| DrugBank | DBDB00501 |
| SMILES | CC1=C(N=CN1)CSCCNC(=NC)NC#N |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antiacidi |
| Modalità di somministrazione | orale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 360 |
| Consigli P | 201 - 308+313 [1] |
La cimetidina è un farmaco antistaminico antagonista del recettore istaminico H2 utilizzato per trattare il reflusso gastroesofageo, l'ulcera peptica e i casi di indigestione.[2][3] Essendo un congenero dell'istamina, inibisce competitivamente il legame dell'istamina ai recettori istaminici H2.[4] La cimetidina ha una serie di azioni farmacologiche tra cui l'inibizione della secrezione di acido gastrico, così come la produzione di pepsina e gastrina, ed inoltre blocca l'attività del citocromo P450,[5] il che potrebbe spiegare le proposte per il suo utilizzo nella terapia neoadiuvante.[6]
Gli studi e le scoperte che portarono alla creazione della cimetidina iniziarono con la sintesi della burimamide nel 1972, dove Black e i suoi colleghi dimostrarono l'esistenza di due classi di recettori dell'istamina, H1 e H2. A differenza del tipo H1, i recettori H2 non sono antagonizzati dagli antistaminici "classici" o convenzionali e sono coinvolti nell'azione dell'istamina sulla cellula parietale gastrica. La burimamide, il primo antagonista degli H2 dell'istamina, è stata scoperta per bloccare selettivamente la secrezione di acido gastrico stimolata dall'istamina, ma non era attiva per via orale. Successivamente, la cimetidina è stata sintetizzata quando si è scoperto che il secondo antagonista del recettore H2, il metiamide, causava agranulocitosi.[7]
- ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012
- ^ (EN) Bibhuti B. Das, Kristin Anton e Nelia Soares, Cimetidine: A Safe Treatment Option for Cutaneous Warts in Pediatric Heart Transplant Recipients, in Medical Sciences, vol. 6, n. 2, 2018-06, pp. 30, DOI:10.3390/medsci6020030. URL consultato il 27 luglio 2023.
- ^ (EN) Andrew Somogyi e Roland Gugler, Clinical Pharmacokinetics of Cimetidine:, in Clinical Pharmacokinetics, vol. 8, n. 6, 1983, pp. 463–495, DOI:10.2165/00003088-198308060-00001. URL consultato il 27 luglio 2023.
- ^ (EN) R W Brimblecombe, W A M Duncan e G J Durant, Cimetidine—A Non-Thiourea H 2 -Receptor Antagonist, in Journal of International Medical Research, vol. 3, n. 2, 1975-03, pp. 86–92, DOI:10.1177/030006057500300205. URL consultato il 27 luglio 2023.
- ^ (EN) Imam H. Shaik e Reza Mehvar, Effects of Cytochrome P450 Inhibition by Cimetidine on the Warm Hepatic Ischemia-Reperfusion Injury in Rats, in Journal of Surgical Research, vol. 159, n. 2, 1º aprile 2010, pp. 680–688, DOI:10.1016/j.jss.2008.09.016. URL consultato il 27 luglio 2023.
- ^ Tong Fuzhong, Lu Nan e Guo Jiajia, [Clinical significance of the relationship between expression of survivin and effects of neoadjuvant chemotherapy in locally advanced breast cancer], in Gan to kagaku ryoho Cancer & chemotherapy, vol. 35, n. 8, 1º agosto 2008, pp. 1319–1323. URL consultato il 27 luglio 2023.
- ^ (EN) Jan Koch-Weser, Warren Finkelstein e Kurt J. Isselbacher, Cimetidine, in New England Journal of Medicine, vol. 299, n. 18, 2 novembre 1978, pp. 992–996, DOI:10.1056/NEJM197811022991806. URL consultato il 27 luglio 2023.