Back كوبان (مركب كيميائي) Arabic Kuban Czech Cuban German Cubane English Kubono (kemia kombinaĵo) Esperanto Cubano (hidrocarburo) Spanish کوبان (مولکول) Persian Kubaani Finnish Cubane French Kubán (vegyület) Hungarian
| Cubano | |
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| Nome IUPAC | |
| Pentaciclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]ottano | |
| Nomi alternativi | |
| [4]Prismano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H8 |
| Massa molecolare (u) | 104,15 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| PubChem | 136090 |
| SMILES | C12C3C4C1C5C2C3C45 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,29 |
| Temperatura di fusione | 133,5 °C (406,7 K) |
| Temperatura di ebollizione | 161,5 °C (a 200 °C si decompone) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 144 kcal/mol (602 kJ/mol) |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il cubano è un idrocarburo pentaciclico alifatico avente formula C8H8 o (CH)8.[1] Deve il suo nome al fatto che gli 8 atomi dello scheletro di carbonio sono disposti ai vertici di un cubo. In quanto tale, fa parte degli idrocarburi platonici,[2][3] insieme al tetraedrano (finora non noto, ma se ne conoscono alcuni derivati) e al dodecaedrano. È il più semplice idrocarburo con simmetria ottaedrica, gruppo puntuale Oh.[4]
Prima della sua sintesi, realizzata ad opera di P. Eaton e T. Cole nel 1964,[5] Eaton credette che il cubano non avrebbe potuto essere ottenuto a causa della necessaria presenza di angoli di legame di 90° che avrebbero comportato grande tensione angolare nella molecola.[6]
Il cubano rappresenta anche un caso particolare degli [n]prismani, il [4]prismano, omologo superiore del [3]prismano (ossia, il benzene di Ladenburg).[7][8]
- ^ (EN) Kyle F. Biegasiewicz, Justin R. Griffiths e G. Paul Savage, Cubane: 50 Years Later, in Chemical Reviews, vol. 115, n. 14, 22 luglio 2015, pp. 6719–6745, DOI:10.1021/cr500523x. URL consultato il 15 maggio 2022.
- ^ Hopf 2000
- ^ Law 2017, p. 1630.
- ^ CCCBDB listing of experimental geometry data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 24 gennaio 2023.
- ^ (EN) Philip E. Eaton e Thomas W. Cole, Cubane, in Journal of the American Chemical Society, vol. 86, n. 15, 1964-08, pp. 3157–3158, DOI:10.1021/ja01069a041. URL consultato il 24 gennaio 2023.
- ^ John W. Moore, Conrad L. Stanitski e Peter C. Jurs, Chemistry: the molecular science, Harcourt College Publishers, 2002, ISBN 978-0-03-032011-8.
- ^ (EN) Harry P. Schultz, Topological Organic Chemistry. Polyhedranes and Prismanes, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 30, n. 5, 1965-05, pp. 1361–1364, DOI:10.1021/jo01016a005. URL consultato il 18 aprile 2022 (archiviato il 12 gennaio 2021).
- ^ Raimondo Germani, Molecole dalla forma curiosa (PDF), 2018. URL consultato il 18 aprile 2022 (archiviato il 19 aprile 2022).