Dibenzofurano

Dibenzofurano
formula di struttura con evidenziata numerazione degli atomi
formula di struttura con evidenziata numerazione degli atomi
Nome IUPAC
dibenzo[b,d]furano
Abbreviazioni
DBF
Nomi alternativi
dibenzofurano
ossido di bifenilene
ossido di 2,2'-bifenilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H8O
Massa molecolare (u)168,19
Aspettopolvere cristallina da bianca a giallo chiaro
Numero CAS132-64-9
Numero EINECS205-071-3
PubChem568
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3O2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,089
Indice di rifrazione1,608
Solubilità in acquainsolubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4,12
Temperatura di fusione81-85 °C (354,15-358,15 K)
Temperatura di ebollizione285 °C (558,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma130 °C (403,15 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 411
Consigli P273 [1]

Il dibenzofurano, nome sistematico dibenzo[b,d]furano, è un composto eterociclico aromatico (triciclico) strutturalmente formato da due anelli benzenici condensati ad uno centrale di furano lungo i suoi lati b e d. Può anche essere visto come un etere diarilico, derivante dalle posizioni 2,2' del bifenile. La sua formula molecolare è C12H8O.

È un solido cristallino incolore (bianco se in polvere), volatile in corrente di vapore, altamente fluorescente,[2][3] e che fonde a 86,5 °C.[4] È solubile in etere, benzene, acido acetico glaciale, poco in alcool e non in acqua.[5]

Essendo termicamente molto resistente alla degradazione e avendo un ampio intervallo di liquidità (Teb = 285 °C), ed essendo inoltre relativamente poco tossico, è usato come fluido per scambi termici.[6]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 02.01.2011
  2. ^ (EN) Do Quang Hoa, Tomohiro Uchimura e Totaro Imasaka, Fluorescence lifetime measurement of dibenzofuran and monochlorodibenzofuran, in Science and Technology of Advanced Materials, vol. 7, n. 7, 2006-01, pp. 714-717, DOI:10.1016/j.stam.2006.09.006. URL consultato il 5 giugno 2022.
  3. ^ N. A. Borisevich, S. M. Kazakov e É. É Kolesnik, [No title found], in Journal of Applied Spectroscopy, vol. 68, n. 5, 2001, pp. 871-876, DOI:10.1023/A:1013262404759. URL consultato il 5 aprile 2023.
  4. ^ (EN) PubChem, Dibenzofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
  5. ^ (EN) Gerd Collin e Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, 2007, DOI:10.1002/14356007.l03_l01, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 23 giugno 2020.
  6. ^ (EN) Gerd Collin e Hartmut Höke, Benzofurans, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 aprile 2007, pp. l03_l01, DOI:10.1002/14356007.l03_l01, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 5 aprile 2023.

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