Drospirenone

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Drospirenone
Nome IUPAC
(6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S,15S,16S,17S)- 1,3',4',6,6a,7,8,9,10,11,12,13,14,15,15a,16- esadecaidro-10,13-dimetilspiro- [17H-diciclopropa-6,7:15,16]ciclopenta [a]fenantrene-17,2'(5H)-furan]-3,5'(2H)-dione)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C24H30O3
Massa molecolare (u)	366.493 g/mol
Numero CAS	67392-87-4
Numero EINECS	266-679-2
Codice ATC	G03AA12
PubChem	68873
DrugBank	DBDB01395
SMILES	CC12CCC(=O)C=C1C3CC3C4C2CCC5(C4C6CC6C57CCC(=O)O7)C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	X
Modalità di somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~76%
Legame proteico	~97%
Metabolismo	Epatico, in parte attraverso il CYP3A4
Emivita	30 ore
Escrezione	Urine, bile
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	60
Frasi S	36/37[1]
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Il drospirenone è un farmaco progestinico (agonista progestinico di quarta generazione) usato nei contraccettivi orali combinati (COCs) e nella terapia ormonale sostitutiva post-menopausale in combinazione con il 17-β-estradiolo. Si differenzia dagli altri progestinici di natura sintetica per caratteristiche farmacologiche più simili al progesterone naturale; possiede inoltre proprietà di tipo anti-mineralcorticoidee (attività diuretica simile a quella dello spironolattone), contrasta l'attività stimolante dell'estrogeno nel sistema renina-angiotensina-aldosterone e non possiede caratteristiche androgenizzanti.^[2]

A tutto il 2013, in Italia, sono in commercio diverse pillole anticoncezionali contenenti drospirenone, differenti tra loro per il rapporto quantitativo con l'estrogeno (etinilestradiolo). Tra queste:

• Aliane ®, Bayer: etinilestradiolo 0,02 mg, drospirenone 3 mg, 21 compresse
• Eloine ®, Bayer: etinilestradiolo 0,02 mg, drospirenone 3 mg, 28 compresse (ciclo esteso)
• Yarina ®, Bayer: etinilestradiolo 0,03 mg, drospirenone 3 mg, 21 compresse
• Yasmin ®, Bayer: etinilestradiolo 0,03 mg, drospirenone 3 mg, 21 compresse
• Yasminelle ®, Bayer: etinilestradiolo 0,02 mg, drospirenone 3 mg, 21 compresse
• Yaz ®, Bayer: etinilestradiolo 0,02 mg, drospirenone 3 mg, 28 compresse