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| Efedrina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (1R,2S)-2-(metilammino)-1-fenil-1-propanolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H15NO |
| Massa molecolare (u) | 165.23 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-080-5 |
| Codice ATC | R01 |
| PubChem | 9294 |
| DrugBank | DBDB01364 |
| SMILES | CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 283 K | 10,0 |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 3 - 6 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Efedrina | |
|---|---|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H15NO |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-080-5 |
| PubChem | 9294 |
| DrugBank | DBDB01364 |
| SMILES | CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | ---[1] |
L'efedrina (formula bruta: C10H15NO) è un alcaloide presente nelle piante del genere Ephedra. Come la feniletilamina, l'efedrina ha una struttura chimica simile alle anfetamine.
Le piante del genere Ephedra sono usate nella medicina tradizionale dei popoli indigeni[indigeni? Di dove?] per scopi medicinali; l'Ephedra potrebbe essere la pianta del soma della religione indo-iraniana[2]. I suoi principi attivi sono gli alcaloidi efedrina e pseudoefedrina.
L'efedrina è un simpaticomimetico ad azione mista. La sua stereochimica ne caratterizza l'uso. Ha due centri stereogenici sulla catena bicarboniosa che creano quattro possibili stereoisomeri tutti più o meno attivi. L'efedrina racemica (±) è una miscela degli enantiomeri eritro (1R,2S e 1S,2R), mentre la coppia di enantiomeri treo (1R,2R e 1S,2S) è nota come pseudoefedrina racemica (ψ-efedrina). La (-)-efedrina è l'isomero presente in natura e ha configurazione assoluta 1R,2S con un'attività mista su entrambi i recettori α e β ed una modesta attività indiretta. Il suo enantiomero (+) 1S,2R possiede principalmente attività indiretta.[3]
- ^ scheda dell'efedrina su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Mahdihassan S. Identifying Soma as Ephedra. The Pakistan Journal of Forestry 1963; 13(4): 370-371.
- ^ Williams David A., Lemke Thomas L., FOYE'S PRINCIPI DI CHIMICA FARMACEUTICA pag 300, Padova, Piccin nuova libraria s.p.a., 2005, ISBN 88-299-1726-5.