Effetto anomerico

In chimica organica, l'effetto anomerico è un effetto elettronico che consiste nella tendenza per i sostituenti eteroatomici di un cicloesano posizionati accanto ad un eteroatomo all'interno dell'anello ad occupare la posizione assiale a dispetto di quella equatoriale, che sarebbe invece favorita energicamente secondo considerazioni di ingombro sterico.[1] Questo effetto fu originariamente osservato in alcuni carboidrati (i piranosi) da J. T. Edward nel 1955: la dicitura anomerico deriva dal nome assegnato al carbonio-1 dei piranosi, chiamato carbonio anomerico. Gli isomeri che differiscono in configurazione solo al carbonio anomerico vengono definiti anomeri.

  1. ^ (EN) Anomeric effect, in Compendium of Chemical Terminology, IUPAC, 2006. URL consultato il 10 aprile 2012.

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