Emetina | |
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Nome IUPAC | |
(2S,3R,11bS)-2-[[(1R)-6,7-dimetossi-1,2,3,4-tetraidroisochinolin-1-il]metil]-3-etil-9,10-dimetossi-2,3,4,6,7,11b-esaidro-1H-benzo[a]chinolisina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C29H40N2O4 |
Massa molecolare (u) | 480,6389 |
Aspetto | solido bianco amorfo, amaro |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 207-592-1 |
Codice ATC | P01 |
PubChem | 10219 |
DrugBank | DBDB13393 |
SMILES | CCC1CN2CCC3=CC(=C(C=C3C2CC1CC4C5=CC(=C(C=C5CCN4)OC)OC)OC)OC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 984 mg/L a 15 °C |
Temperatura di fusione | 74 °C |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 12 mg/Kg, ratto, i.p. 12 mg/Kg, topo, i.p. |
Indicazioni di sicurezza | |
L'emetina è un alcaloide dell'ipecacuana, ottenuto anche dalle radici di Uragoga ipecacuanha, e viene preparato sinteticamente per metilazione della cefelina. La molecola può contenere una quantità variabile di acqua di cristallizzazione, ma vengono di solito considerati il pentaidrato o l'eptaidrato. È una polvere cristallina bianca o giallina. Essa è molto solubile in acqua (1:8) e in cloroformio (1:4); poco solubile in alcool (1:12); ed è praticamente insolubile in etere.
Deve il suo nome alla azione emetica per cui è famosa.