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La quinta stagione della serie televisiva Grey's Anatomy, composta da ventiquattro episodi, è stata trasmessa negli Stati Uniti dal 25 settembre 2008 al 14 maggio 2009 sul canale ABC.
Con 14.520.000 telespettatori, è il dodicesimo programma più visto della stagione televisiva USA 2008-2009.
In Italia la stagione è stata trasmessa in prima visione dal 26 gennaio al 13 luglio 2009 su Fox Life di Sky. In chiaro la prima parte della quinta stagione (episodi 1-8) è stata trasmessa dal 3 settembre al 24 settembre 2009 su Italia 1. La seconda parte (episodi 9-24) è andata in onda dal 12 novembre 2009 al 17 dicembre 2009 sullo stesso canale.
Brooke Smith lascia la serie dopo il settimo episodio della stagione, perché non viene reputata all'altezza del suo ruolo all'interno della story-line.
Questa è l'ultima stagione in cui è presente il personaggio di George O'Malley. L'attore che lo interpreta, T.R. Knight, lascia la serie al termine della stagione.
Kevin McKidd entra nel cast fisso a partire dal quattordicesimo episodio della stagione nel ruolo del dott. Owen Hunt dopo essere stato ricorrente nei primi dodici episodi.
Jessica Capshaw appare in quattordici episodi della stagione nel ruolo della dott.ssa Arizona Robbins; sarà tra i personaggi fissi a partire dalla sesta stagione.
L'episodio 5x22 è il 100º episodio dell'intera serie.
| nº | Titolo originale | Titolo italiano | Prima TV USA | Prima TV Italia |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Dream a Little Dream of Me (Part I) | Sognami - 1ª parte | 25 settembre 2008 | 26 gennaio 2009 |
| 2 | Dream a Little Dream of Me (Part II) | Sognami - 2ª parte | 25 settembre 2008 | 2 febbraio 2009 |
| 3 | Here Comes the Flood | Piove sul bagnato | 9 ottobre 2008 | 9 febbraio 2009 |
| 4 | Brave New World | Il nuovo mondo | 16 ottobre 2008 | 16 febbraio 2009 |
| 5 | There's No 'I' in Team | In una squadra non c'è posto per l'"io" | 23 ottobre 2008 | 23 febbraio 2009 |
| 6 | Life During Wartime | La vita durante la guerra | 30 ottobre 2008 | 2 marzo 2009 |
| 7 | Rise Up | Sollevarsi | 6 novembre 2008 | 9 marzo 2009 |
| 8 | These Ties That Bind | Legami indissolubili | 13 novembre 2008 | 16 marzo 2009 |
| 9 | In the Midnight Hour | Nel cuore della notte | 20 novembre 2008 | 23 marzo 2009 |
| 10 | All By Myself | Per conto mio | 4 dicembre 2008 | 30 marzo 2009 |
| 11 | Wish You Were Here | Vorrei che tu fossi qui | 8 gennaio 2009 | 6 aprile 2009 |
| 12 | Sympathy for the Devil | Compassione per il diavolo | 15 gennaio 2009 | 13 aprile 2009 |
| 13 | Stairway to Heaven | Una scala per il paradiso | 22 gennaio 2009 | 27 aprile 2009 |
| 14 | Beat Your Heart Out | Battito accelerato | 5 febbraio 2009 | 4 maggio 2009 |
| 15 | Before and After | Prima e dopo | 12 febbraio 2009 | 11 maggio 2009 |
| 16 | An Honest Mistake | Un errore in buona fede | 19 febbraio 2009 | 18 maggio 2009 |
| 17 | I Will Follow You Into The Dark | Ti seguirò nell'oscurità | 12 marzo 2009 | 25 maggio 2009 |
| 18 | Stand By Me | Stammi vicino | 19 marzo 2009 | 1º giugno 2009 |
| 19 | Elevator Love Letter | Lettere d'amore in ascensore | 26 marzo 2009 | 8 giugno 2009 |
| 20 | Sweet Surrender | Dolce resa | 23 aprile 2009 | 15 giugno 2009 |
| 21 | No Good at Saying Sorry (One More Chance) | Non riuscire a dire "mi dispiace" | 30 aprile 2009 | 22 giugno 2009 |
| 22 | What a Difference a Day Makes | Che differenza può fare una giornata... | 7 maggio 2009 | 29 giugno 2009 |
| 23 | Here's to Future Days | Ai giorni futuri | 14 maggio 2009 | 6 luglio 2009 |
| 24 | Now or Never | Ora o mai più | 14 maggio 2009 | 13 luglio 2009 |