Wynalda è stato uno dei primi americani a giocare professionalmente in Europa prima di tornare in patria nel 1996 per giocare nella Major League Soccer e segnare il primo gol nella storia del campionato. Fino al 2008 è stato il capocannoniere di tutti i tempi della nazionale statunitense. Wynalda è stato descritto come un "giocatore sfuggente e dinamico fuori dal palleggio con un tiro pesante".[1] È stato eletto nella National Soccer Hall of Fame nel 2004.