Etinilestradiolo

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Etinilestradiolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H24O2
Numero CAS	57-63-6
Numero EINECS	200-342-2
Codice ATC	G03CA01
PubChem	5991
DrugBank	DBDB00977
SMILES	CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 350
Consigli P	201 - 308+313 [1]
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L'etinilestradiolo (17-α-etinilestradiolo) è un ormone sessuale femminile, facente parte degli estrogeni di sintesi. È contenuto in molte pillole anticoncezionali moderne associato a un progestinico.

L'etinilestradiolo può provocare lo squilibrio dell'asse ipotalamo - ipofisario, causando tumori di origine ormonale su gonadi femminili, maschili, tiroide e surrene. Il segnale del neurotrasmettitore ipotalamico, viene bloccato nell'ipofisi dall'etinilstradiolo. Nell ipofisi la glicoproteina ormonale luteinica, detta LH, inibita, può scatenare una cascata di reazioni di origine oncologica derivanti da sintesi glicidica e proteica, che interessano i suddetti organi. La reazione chimica all'interno della cellula, della glicoproteina luteinica bloccata, che darebbe origine ad un ovocita, si trasforma in una reazione che dà origine a cellule tumorali.

Gli effetti collaterali generali dell'etinilestradiolo comprendono, tra gli altri, dolorabilità e ingrossamento del seno, mal di testa, ritenzione di liquidi e nausea. Negli uomini, l'etinilestradiolo può inoltre causare lo sviluppo del seno, la femminilizzazione in generale, l'ipogonadismo e la disfunzione sessuale. Effetti collaterali rari ma gravi includono coaguli di sangue, danni al fegato e cancro dell'utero.^[2]

L'etinilestradiolo è un estrogeno, o un agonista dei recettori degli estrogeni, il bersaglio biologico di estrogeni come l'estradiolo. È un derivato sintetico dell'estradiolo, un estrogeno naturale, e differisce da esso in vari modi. Rispetto all'estradiolo, l'etinilestradiolo ha notevolmente migliorato la biodisponibilità se assunto per via orale, è più resistente al metabolismo e mostra effetti relativamente aumentati in alcune parti del corpo come il fegato e l'utero. Queste differenze rendono l'etinilestradiolo più favorevole per l'uso in pillole anticoncezionali rispetto all'estradiolo, sebbene comportino anche un aumento del rischio di coaguli di sangue e di alcuni altri rari effetti avversi.

L'etinilestradiolo è stato sviluppato negli anni '30 ed è stato introdotto per uso medico nel 1943.^[3][4] Il farmaco ha iniziato ad essere usato nelle pillole anticoncezionali negli anni '60.^[5] Oggi, l'etinilestradiolo si trova in quasi tutte le forme combinate di pillole anticoncezionali ed è quasi l'estrogeno esclusivo utilizzato per questo scopo, rendendolo uno degli estrogeni se non il più ampiamente usato.^[6][7]

Trova impiego clinico anche in casi di:

• Amenorrea di accertata natura non gravidica amenorrea, ipomenorrea, oligomenorrea.
• Prevenzione della montata lattea
• Disturbi prostatici
• Terapia ormonale sostitutiva ( TOS ) dei sintomi derivanti da deficienza estrogenica nelle donne.
• Terapia di seconda scelta per la prevenzione dell'osteoporosi in donne in postmenopausa, ad alto rischio di future fratture che presentano intolleranze o controindicazioni specifiche ad altri farmaci autorizzati per prevenzione dell'osteoporosi. L'esperienza in donne al di sopra dei 65 anni di età è limitata.^{[senza fonte]}