Il fenile in chimica organica è il gruppo funzionale derivato dal benzene, il capostipite degli idrocarburi aromatici, per rimozione di un atomo di idrogeno, la cui formula chimica è C6H5–.[1] Il fenile è quindi un arile,[2] un gruppo funzionale aromatico, e il suo simbolo, spesso usato nelle formule e in schemi di reazione, è Ph[3] o anche, a volte, φ o Φ.[4]
Nel gruppo fenile sono presenti sei atomi di carbonio legati tra loro in un anello esagonale planare con legami doppi alternati a legami singoli; cinque di questi atomi di C sono legati esternamente a un singolo atomo di idrogeno, con il restante carbonio legato al sostituente. Vista la frequente presenza nei composti naturali e di sintesi, il gruppo fenile è estremamente comune in chimica organica.[5][6]
Il gruppo fenile, come per gli arili in genere, si lega al resto della molecola di cui fa parte con un carbonio dell'anello benzenico, quindi con un C ibridato sp2, a differenza degli alchili che si legano con un C ibridato sp3. Questo comporta a) che ci possa essere coniugazione (effetto mesomero, +M o -M,[7] o anche iperconiugazione) del fenile con il resto della molecola e b) che il fenile stesso sia un gruppo funzionale più elettronegativo di un alchile (effetto induttico -I), dato che l'elettronegatività aumenta all'aumentare del carattere s dell'orbitale ibrido,[8] e questo fa differenza per il resto della molecola.
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 45.
- ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - arenes (A00435), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.
- ^ Da non confondere con pH, simbolo di -log10(aH+).
- ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 98.
- ^ Jerry March, Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 4ª ed., New York, Wiley, 1992, ISBN 978-0-471-60180-7.
- ^ Aromaticity. Benzene and Other Aromatic Compounds, in Virtual Textbook of Organic Chemistry, Michigan State University.
- ^ R.O.C. Norman, CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 50-52.
- ^ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, 2ª ed., Piccin, 1999, p. 197-199, ISBN 88-299-1470-3.