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| Fenobarbital | |
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| Nome IUPAC | |
| 5-etil-5-fenil-1,3-diazinane-2,4,6-trione | |
| Nomi alternativi | |
| Fenobarbitone Luminal Luminale acido 5-etil-5-fenilbarbiturico Gardenale | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H12N2O3 |
| Massa molecolare (u) | 232,235 |
| Aspetto | |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-007-0 |
| PubChem | 4763 |
| DrugBank | DBDB01174 |
| SMILES | CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)C2=CC=CC=C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | |
| Costante di dissociazione acida a K | |
| Solubilità in acqua | |
| Temperatura di fusione | |
| Temperatura di ebollizione | |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 95%~ |
| Emivita | 24-48h
Durata effetto: 4h ~ 24h |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 251 - 301 - 317 - 360d |
| Consigli P | 201 - 280 - 301+310 - 308+313 [1] |
Il Fenobarbital è un barbiturico a lunga durata d'azione usato come anticonvulsivante. Chimicamente è l'ureide ciclica di un acido malonico disostituito in alfa con un gruppo fenilico e uno etilico. Fu commercializzato con il nome di Luminal.
Negli anni 1930 e 1940 veniva spesso prescritto per il trattamento di una serie di disturbi (come l'insonnia), ma cadde in disuso quando negli anni 1960 cominciarono ad apparire ipnotici, relativamente meno pericolosi (principalmente le benzodiazepine).
Il Fenobarbital è molto prescritto per uso umano e veterinario nel trattamento dell'epilessia per le sue spiccate proprietà anticonvulsionanti.
È anche sfruttato nel trattamento dell'ittero da ridotta attività glucuronil-transferasica, come l'ittero neonatale o la sindrome di Crigler-Najjar di tipo 2.
Il fenobarbital è un modulatore positivo del recettore GABAA.
È stato dimostrato che il fenobarbital, assieme al sulfanilamide, è capace di attivare l'enzima ALA sintetasi, catalizzatore della prima reazione utile per la biosintesi del porfobilinogeno, precursore della protoporfirina la quale costituisce insieme allo ione ferroso Fe2+ l'emoglobina.[2]
- ^ scheda dell'acido 5-etil-5-fenilbarbiturico su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Guido Tettamanti e Noris Siliprandi, Metabolismo della emoglobina, in Guido Tettamanti (a cura di), Biochimica medica strutturale, metabolica e funzionale, V, Padova, Piccin, 2018, p. 450, ISBN 978-88-299-2791-3.