Fentanyl | |
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Nome IUPAC | |
N-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4-il]propanammide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C22H28N2O |
Massa molecolare (u) | 336,471 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 207-113-6 |
Codice ATC | N01 |
PubChem | 3345 |
DrugBank | DBDB00813 |
SMILES | CCC(=O)N(C1CCN(CCc2 ccccc2)CC1)c1ccccc1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 87,5 |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 92% (sottocutanea) 89% (intranasale) 50% (sublinguale) 33% (orale) |
Metabolismo | epatico |
Emivita | 7 ore (periodo 3-12 ore) |
Escrezione | Urina |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi R | 26/27/28-42/43 |
Frasi S | 36/37/39-45 |
Il fentanyl, noto anche come fentanil o fentanile, è un analgesico, appartenente alla classe delle 4-anilidopiperidine, oppioide prodotto da sintesi chimica. Si tratta di un agonista forte del recettore μ per gli oppioidi; per contrastare i suoi effetti viene utilizzato il naloxone o il suboxone. Il fentanyl è circa 100 volte più potente della morfina: 100 μg di fentanyl equivalgono in attività analgesica approssimativamente a 2 - 5 mg di eroina e 125 mg di petidina, con una rapida insorgenza e breve durata d'azione.
Il farmaco, che ha una LD50 di 3,1 mg/kg nei ratti e una LD50 di 0,03 mg/kg nelle scimmie, storicamente è stato utilizzato per trattare il dolore cronico ed è comunemente usato come anestetico prima di interventi chirurgici o manovre invasive. I principali nomi commerciali del fentanil sono Dogetic, Sublimaze, Actiq, Durogesic, Duragesic, Fentanest, Effentora, Onsolis, Instanyl, Abstral e Vellofent.
Il fentanyl rappresenta tuttora la droga più mortale al mondo, da quando ha superato l'eroina nel 2018. Infatti rappresenta la maggiore causa di overdose al mondo, ed ha un effetto dalle 30 alle 50 volte superiore all'eroina.[1][2]