Fentanyl

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Fentanyl
Nome IUPAC
N-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4-il]propanammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H28N2O
Massa molecolare (u)336,471
Numero CAS437-38-7
Numero EINECS207-113-6
Codice ATCN01AH01
PubChem3345
DrugBankDBDB00813
SMILES
CCC(=O)N(C1CCN(CCc2 ccccc2)CC1)c1ccccc1
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione87,5
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità92% (sottocutanea)
89% (intranasale)
50% (sublinguale)
33% (orale)
Metabolismoepatico
Emivita7 ore (periodo 3-12 ore)
EscrezioneUrina
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Molto tossico
Frasi R26/27/28-42/43
Frasi S36/37/39-45

Il fentanyl, noto anche come fentanil o fentanile, è un analgesico, appartenente alla classe delle 4-anilidopiperidine, oppioide prodotto da sintesi chimica. Si tratta di un agonista forte del recettore μ per gli oppioidi; per contrastare i suoi effetti viene utilizzato il naloxone o il suboxone. Il fentanyl è circa 100 volte più potente della morfina: 100 μg di fentanyl equivalgono in attività analgesica approssimativamente a 2 - 5 mg di eroina e 125 mg di petidina, con una rapida insorgenza e breve durata d'azione.

Il farmaco, che ha una LD50 di 3,1 mg/kg nei ratti e una LD50 di 0,03 mg/kg nelle scimmie, storicamente è stato utilizzato per trattare il dolore cronico ed è comunemente usato come anestetico prima di interventi chirurgici o manovre invasive. I principali nomi commerciali del fentanil sono Dogetic, Sublimaze, Actiq, Durogesic, Duragesic, Fentanest, Effentora, Onsolis, Instanyl, Abstral e Vellofent.

Il fentanyl rappresenta tuttora la droga più mortale al mondo, da quando ha superato l'eroina nel 2018. Infatti rappresenta la maggiore causa di overdose al mondo, ed ha un effetto dalle 30 alle 50 volte superiore all'eroina.[1][2]


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