Fidaxomicina[1] | |
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Nome IUPAC | |
3-(((6-deossi-4-O-(3,5-dicloro-2-etil-4,6-diidrossibenzoil)-2-O-metil-β-D-mannopiranosil)ossi)-metil)-12(R)-[(6-deossi-5-C-metil-4-O-(2-metil-1-ossopropil)-β-D-lisso-esopiranosil)ossi]-11(S)-etil-8(S)-idrossi-18(S)-(1(R)-idrossietil)-9,13,15-trimetilossacicloottadeca-3,5,9,13,15-pentan-2-one | |
Nomi alternativi | |
Dificlir, Dificid, Difmicina, Lipiarmicina, OPT-80, PAR-101, Tiacumicina B | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C52H74Cl2O18 |
Massa molecolare (u) | 1058,039 |
Aspetto | solido |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 692-555-6 |
Codice ATC | A07 |
PubChem | 46174142 |
SMILES | CCC1C=C(C(CC=CC=C(C(=O)OC(CC=C(C=C(C1OC2C(C(C(C(O2)(C)C)OC(=O)C(C)C)O)O)C)C)C(C)O)COC3C(C(C(C(O3)C)OC(=O)C4=C(C(=C(C(=C4O)Cl)O)Cl)CC)O)OC)O)C e O=C(OC1C(O)C(OC)C(OCC2=CC=CCC(O)C(=CC(CC)C(OC3OC(C)(C)C(OC(=O)C(C)C)C(O)C3O)C(=CC(=CCC(OC2=O)C(O)C)C)C)C)OC1C)C=4C(O)=C(Cl)C(O)=C(Cl)C4CC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 0,0125 mg/mL |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | Antibiotico |
Teratogenicità | non teratogeno |
Modalità di somministrazione | orale (pastiglie, compresse rivestite) |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 0 |
Emivita | 11,7 ore |
Escrezione | Feci (>92% come metabolita o composto immutato) e urine (<1%) |
Indicazioni di sicurezza | |
La fidaxomicina (nomi commerciali Dificid, Dificlir, precedentemente OPT-80 e PAR-101) è il primo di una nuova classe di antibiotici macrociclici a spettro ristretto.[2] La molecola è prodotta dal metabolismo fermentativo di un attinomiceto Dactylosporangium aurantiacum subspecies hamdenesis.[3][4]