Fidaxomicina

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Fidaxomicina[1]
Nome IUPAC
3-(((6-deossi-4-O-(3,5-dicloro-2-etil-4,6-diidrossibenzoil)-2-O-metil-β-D-mannopiranosil)ossi)-metil)-12(R)-[(6-deossi-5-C-metil-4-O-(2-metil-1-ossopropil)-β-D-lisso-esopiranosil)ossi]-11(S)-etil-8(S)-idrossi-18(S)-(1(R)-idrossietil)-9,13,15-trimetilossacicloottadeca-3,5,9,13,15-pentan-2-one
Nomi alternativi
Dificlir, Dificid, Difmicina, Lipiarmicina, OPT-80, PAR-101, Tiacumicina B
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC52H74Cl2O18
Massa molecolare (u)1058,039
Aspettosolido
Numero CAS873857-62-6
Numero EINECS692-555-6
Codice ATCA07AA12
PubChem46174142
SMILES
CCC1C=C(C(CC=CC=C(C(=O)OC(CC=C(C=C(C1OC2C(C(C(C(O2)(C)C)OC(=O)C(C)C)O)O)C)C)C(C)O)COC3C(C(C(C(O3)C)OC(=O)C4=C(C(=C(C(=C4O)Cl)O)Cl)CC)O)OC)O)C e O=C(OC1C(O)C(OC)C(OCC2=CC=CCC(O)C(=CC(CC)C(OC3OC(C)(C)C(OC(=O)C(C)C)C(O)C3O)C(=CC(=CCC(OC2=O)C(O)C)C)C)C)OC1C)C=4C(O)=C(Cl)C(O)=C(Cl)C4CC
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,0125 mg/mL
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntibiotico
Teratogenicitànon teratogeno
Modalità di
somministrazione
orale (pastiglie, compresse rivestite)
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità0
Emivita11,7 ore
EscrezioneFeci (>92% come metabolita o composto immutato) e urine (<1%)
Indicazioni di sicurezza

La fidaxomicina (nomi commerciali Dificid, Dificlir, precedentemente OPT-80 e PAR-101) è il primo di una nuova classe di antibiotici macrociclici a spettro ristretto.[2] La molecola è prodotta dal metabolismo fermentativo di un attinomiceto Dactylosporangium aurantiacum subspecies hamdenesis.[3][4]

  1. ^ DrugBank, Fidaxomicin, su drugbank.ca. URL consultato il 22 maggio 2015.
  2. ^ P. Revill, N. Serradell e J. Bolós, Tiacumicin B, in Drugs of the Future, vol. 31, n. 6, 2006, p. 494, DOI:10.1358/dof.2006.031.06.1000709.
  3. ^ Dificid, Full Prescribing Information (PDF), su dificid.com, Optimer Pharmaceuticals, 2013 (archiviato dall'url originale il 26 giugno 2011).
  4. ^ Fidaxomicin, in Drugs in R&D, vol. 10, 2012, p. 37, DOI:10.2165/11537730-000000000-00000.

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