Fosgene

Fosgene
formula di struttura
formula di struttura
struttura 3D
struttura 3D
Nome IUPAC
Dicloruro di carbonile
Nomi alternativi
cloruro di carbonile
cloroformilcloruro
dicloroformaldeide
ossicloruro di carbonio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCOCl2
Massa molecolare (u)98,92
Aspettogas incolore
Numero CAS75-44-5
Numero EINECS200-870-3
PubChem6371
SMILES
C(=O)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,42 (a 8 °C)
Temperatura di fusione−118 °C (155 K)
Temperatura di ebollizione8 °C (281 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−219,1
ΔfG0 (kJ·mol−1)−204,9
S0m(J·K−1mol−1)283,5
C0p,m(J·K−1mol−1)57,7
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta corrosivo gas compresso
pericolo
Frasi H330 - 314 - 280 - EUH071
Consigli P260 - 280 - 304+340 - 303+361+353 - 305+351+338 - 315 - 405 - 403 [1]

Il fosgene (o cloruro di carbonile) è un composto semplice del carbonio (IV) in cui l'atomo C è unito con legame doppio all'ossigeno e con due legami singoli al cloro; la sua formula molecolare è quindi COCl2.[2] Da un punto di vista sistematico è un ossicloruro di carbonio, intermedio come composizione tra CO2 e CCl4 e rappresenta anche il dicloruro dell'acido carbonico.

A temperatura ambiente è un gas incolore, non infiammabile, più pesante dell'aria (≈ 3,4 volte), estremamente tossico e aggressivo, dal tipico odore di fieno ammuffito; tecnicamente è un vapore e viene commercializzato in bombole come gas liquefatto.[3]

È una specie elettrofila che reagisce già con un nucleofilo debole come l'acqua, o anche solo con l'umidità dell'aria, formando un addotto che poi si decompone velocemente producendo acido carbonico e acido cloridrico.[4]

È un prodotto di sintesi, ma piccole quantità possono formarsi in natura dalla decomposizione e dalla combustione di composti organici contenenti cloro, ad esempio il cloroformio.[5]

Durante la prima guerra mondiale è stato impiegato come arma chimica.

  1. ^ scheda del fosgene su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ F. Albert Cotton, Geoffrey Wilkinson, Carlos A. Murillo e Manfred Bochmann, Advanced Inorganic Chemistry, 6ª ed., Wiley Interscience, 1999, p. 223, ISBN 0-471-19957-5.
  3. ^ (EN) PubChem, Phosgene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 29 novembre 2024.
  4. ^ (EN) Phosgene, su www.chemeurope.com. URL consultato il 29 novembre 2024.
  5. ^ (EN) Wolfgang Schneider e Werner Diller, Phosgene, John Wiley & Sons, Ltd, 2000, DOI:10.1002/14356007.a19_411, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 29 novembre 2024.

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