| Grand Slam Cup 1999 | |
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| Sport |  Tennis
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| Data | 27 settembre - 3 ottobre |
| Edizione | 10a (uomini) / 2a (donne) |
| Superficie | Sintetico indoor |
| Campioni | |
Singolare maschile.svg){kind=small} Greg Rusedski
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Singolare femminile Serena Williams
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La Grand Slam Cup 1999 è stato un torneo di tennis giocato sul sintetico indoor. È stata la 10ª edizione del torneo maschile che fa parte dell'ATP Tour 1999, la 2ª del torneo femminile, che fa parte della categoria Tier I nell'ambito del WTA Tour 1999. Si è giocato all'Olympiahalle di Monaco di Baviera in Germania dal 27 settembre al 3 ottobre 1999.