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Il vinile o gruppo vinilico,[1] nome sistematico etenile (IUPAC), è il gruppo funzionale monovalente che deriva dall'etene (etilene) per rimozione formale di un atomo di idrogeno, la cui formula semistrutturale è quindi H2C=CH−. Come sostituente di un H nei nomi di composti si omette la -e finale; esempi: vinilciclopentano, vinilbenzene (altro nome dello stirene);[2] i composti che lo contengono in maniera significativa per la loro reattività vengono detti composti vinilici (vide infra) e tale reattività connessa al loro principale gruppo funzionale ma modificata dall'interazione con il gruppo vinilico viene detta a volte vinilogia (da analogia vinilica).[3]
Gruppi funzionali affini al vinile, ma bivalenti, sono il vinilene −HC=CH− (1,2-etendiile, con isomeri cis e trans), non di rado gruppo 'a ponte', e il vinilidene >C=CH2 (1,1-etendiile).[4]
Il vinile costituisce la parte insatura nella struttura dell'allile (H2C=CH−CH2−),[5] un gruppo funzionale a connessione satura, parte che però ne condiziona la reattività.
- ^ (EN) IUPAC Gold Book, "vinylic groups"
- ^ W. H. Brown, B. L. Iverson e E. Anslyn, Organic Chemistry, 8ª ed., Cengage, 2018, p. 212, ISBN 978-1-305-58035-0, LCCN 2016952760.
- ^ (EN) Giovanni Casiraghi, Franca Zanardi e Giovanni Appendino, The Vinylogous Aldol Reaction: A Valuable, Yet Understated Carbon−Carbon Bond-Forming Maneuver, in Chemical Reviews, vol. 100, n. 6, 1º giugno 2000, pp. 1929–1972, DOI:10.1021/cr990247i. URL consultato il 23 settembre 2024.
- ^ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7.
- ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - allylic groups (A00245), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 23 settembre 2024.