Idoxuridina

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Idoxuridina
Nome IUPAC
1-[(2R,4S,5R)-4-idrossi-5-(idrossimetil)ossolan-2-il]-5-iodo-1,2,3,4-tetraidropirimidina-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H11IN2O5
Massa molecolare (u)354,099 g/mol
Numero CAS54-42-2
Numero EINECS200-207-8
Codice ATCD06BB01
PubChem5905
DrugBankDBDB00249
SMILES
C1C(C(OC1N2C=C(C(=O)NC2=O)I)CO)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
topica (crema e collirio)
Dati farmacocinetici
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

L'Idoxuridina (o idossuridina) è un farmaco antivirale utilizzato come rimedio topico in dermatologia e oftalmologia per il trattamento delle infezioni da virus dell'herpes simplex (HSV), e in particolare delle cheratiti da HSV di tipo 1.[1] La molecola è un analogo nucleosidico, una forma modificata della deossiuridina, che in vitro ha dimostrato di inibire la replicazione di alcuni tipi di virus a DNA. La molecola venne sintetizzata dal farmacologo statunitense William Herman Prusoff verso la fine degli anni cinquanta.[2] In passato il farmaco è stato somministrato per via sistemica tuttavia tale utilizzo è stato abbandonato a causa della sua cardiotossicità. In Italia non è più in commercio in nessuna forma.[3]

  1. ^ A. Patterson, BR. Jones, The management of ocular herpes., in Trans Ophthalmol Soc U K, vol. 87, 1967, pp. 59-84, PMID 4892489.
  2. ^ WH. Prusoff, Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine., in Biochim Biophys Acta, vol. 32, n. 1, marzo 1959, pp. 295-6, PMID 13628760.
  3. ^ Banca Dati farmaci dell'AIFA - Idoxuridina, su farmaci.agenziafarmaco.gov.it.

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