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Le immidi sono composti organici appartenenti alla famiglia dei derivati degli acidi carbossilici, affini alle anidridi, dove però al posto dell'atomo di ossigeno a ponte troviamo un atomo di azoto. Il gruppo funzionale immidico è quindi costituito da due gruppi acilici (R-C=O) legati a un gruppo N-H; L'atomo di idrogeno può essere sostituito da un gruppo alchilico (R) o arilico (Ar), dando luogo a immidi N-sostituite.[1][2]
La loro formula di struttura è R-CO–NH–CO-R.[3] Sono composti polari, solubili anche in solventi polari; sono molecole donatrici di legame idrogeno, per il gruppo N-H, e accettrici per l'azoto e i due ossigeni dei carbonili. A differenza delle corrispondenti anidridi, resistono bene all'idrolisi e possono anche essere ricristallizzate da soluzioni acquose. Le immidi vengono generalmente preparate a partire da anidridi (o anche da alogenuri acilici) per condensazione con ammoniaca o ammine primarie. Facendo condensare ammoniaca o sali di ammonio con anidridi carbossiliche in condizioni disidratanti si ottengono le immidi:[4]
R-CO–O–CO-R + NH3 → R-CO–NH–CO-R + H2O
Queste reazioni procedono attraverso la formazione intermedia dell'ammide. Impiegando ammine primarie R'-NH2 in luogo dell'ammoniaca si ottengono le immidi N-sostituite con gruppi alchilici o arilici.
La reazione di un alogenuro acilico con un'ammide di un acido carbossilico permette anche di ottenere un'immide mista:
R-CO–Cl + R'-CO-NH2 → R-CO–NH–CO-R' + HCl ↑
Particolarmente favorita è la preparazioni di immidi cicliche da anidridi cicliche, quali l'anidride succinica e l'anidride ftalica che danno, rispettivamente, la succinimmide e la ftalimmide. Gruppi immidici sono caratteristici del polimero polietereimmide.
- ^ Robert T. Morrison e Robert N. Boyd, ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., Prentice-Hall of India Private Limited, 2002, p. 672, ISBN 81-203-0765-8.
- ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 76-78.
- ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 138.
- ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV11P1028.